4-乙氧基苯硼酸的理化性质

4-乙氧基苯硼酸，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有与苯硼酸类似的理化性质，它主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，在有机化学例如全合成和方法学的基础研究中有较好的应用。

理化性质

4-乙氧基苯硼酸结构中的硼酸单元可在适当的氧化剂例如双氧水，间氯过氧苯甲酸等的作用下发生硼酸基团的氧化反应得到相应的苯酚衍生物。4-乙氧基苯硼酸也可在金属钯催化的作用下和芳基溴代物等发生交叉偶联反应得到相应的联苯衍生物。

加成反应

图1 4-乙氧基苯硼酸的加成反应

将苄基异氰酸酯（99.9 mg, 0.75 mmol， 3.0当量），4-乙氧基苯硼酸（41.5 mg, 0.25 mmol， 1.0当量）和DCE （1.0 mL）加入一个装有磁性搅拌棒的10 mL小瓶中。在空气下用隔膜密封小瓶，然后将所得的反应混合物在130°C下搅拌反应大约16小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后用干燥的二氯甲烷 （2.0 mL）稀释混合物。将混合物转移到25毫升的圆形烧瓶中并将其在减压下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

偶联反应

图2 4-乙氧基苯硼酸的偶联反应

将4-乙氧基苯硼酸（299 mg, 1.8 mmol， 1.2当量）、叔丁基（2-溴噻唑-4-酰基）氨基甲酸酯（419 mg, 1.5 mmol， 1.0当量）、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2 （5-10 mol%）和K3PO4（2.0当量）装在一个装有搅拌棒的15 mL压力容器中。从压力容器中抽离，重新注满氮气三次。然后往上述反应混合物中缓慢地加入二氧六环和水（9:1,0.2 M）。所得的反应混合物在95°C下搅拌反应大约24小时。用薄层色谱分析监测反应完成情况，用乙酸乙酯和NaHCO3 （sat）稀释混合物。分离各层并用乙酸乙酯萃取水层。用盐水（× 2）洗净组合有机层，在MgSO4上干燥并过滤。所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Sun, Hui;New Journal of Chemistry,2025,49,3795-3800.

[2] Roure, Baptiste;et al,Nature (London, United Kingdom) (2025), 637,860-867.