甲基-2,3,4-三-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷的制备与性质

甲基-2,3,4-三-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷，英文名为Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside，常温常压下为白色至类白色固体粉末。甲基-2,3,4-三-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷可由被三苯基甲烷保护的糖苷前体物质通过脱保护反应制备得到，该物质主要用作功能有机糖分子的合成单体，在糖化学基础研究领域中有较好的应用。

理化性质

甲基-2,3,4-三-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷结构中的羟基单元具有多样的化学转化活性，它可在强碱性物质例如叔丁醇钠的作用下和常见的亲电试剂例如碘甲烷等发生亲核取代反应得到相应的甲基醚类衍生物。甲基-2,3,4-三-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷可在碱性条件下和常见的羧酸类物质等发生酯化反应得到相应的酯类衍生物。

制备方法

图1 甲基-2,3,4-三-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将反应物（8.0 g, 11 mmol, 1.0 equiv）溶于MeOH/Et2O/H2O （50 mL/5.0 mL/0.50 mL, 0.20 M）中，然后加入TsOH （0.95 g, 5.5 mmol, 0.50 equiv）。将所得的反应混合物在室将所得的有机层在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理。所得的剩余物以己烷/乙酸乙酯为洗脱液，在硅胶上通过柱层析法进行纯化即可得到目标产物分子甲基-2,3,4-三-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷。[1]

酯化反应

将三乙胺（2mmol）和2,4,6-三氯苯甲酰氯（1.1 mmol）缓慢加入到肉桂酸（1.1 mmol）的甲苯（0.1 M）溶液中，温度为0℃。15分钟后，往上述反应混合物中缓慢地加入甲基-2,3,4-三-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷（1mmol）。用薄层色谱法监测反应混合物，反应结束后用饱和NaHCO3稀释反应混合物，然后用乙酸乙酯萃取混合物两次，用盐水洗净混合物，在无水硫酸钠上干燥有机层。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩溶剂。所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Liu, Jiang-Hong; et al,Journal of Organic Chemistry (2024), 89(23), 17059-17068.

[2] Ghosh, Bidhan; et al, Science (Washington, DC, United States) (2025), 387(6729), 102-107.