1，6-二碘己烷的合成与应用

发布日期:2025/3/27 9:49:06

介绍

1，6-二碘己烷的化学式为C6H12I2，外观为浅黄色澄清液体。它的分子结构的两个端位各含有一个碘原子。因其分子含两个活性碘原子，常作为中间体参与亲核取代等反应，用于引入碘原子或构建碳 - 碳键，实现有机分子的结构修饰与功能化，还能为需要长碳链的合成反应提供碳链骨架。

1，6-二碘己烷.jpg

图一 1，6-二碘己烷

合成

准备一个 1L 的三颈烧瓶，配备短回流冷凝器、密封机械搅拌器和温度计。称取 65g（0.46mol）的磷酸酐，加入231g 85% 的正磷酸（135ml，2mol）。待搅拌混合物冷却至室温后，加入 332g（2mol）碘化钾和 59g（0.5mol）重结晶的 1,6 - 己二醇。将混合物搅拌并加热至 100 - 120°C，反应 3 - 5 小时。在此期间，均相溶液会分离成两相，最后有一层稠密的油状物沉淀在酸层下方。反应结束后，将搅拌的混合物冷却至室温，加入 150ml 水和 250ml 乙醚。分离出乙醚层，用 50ml 10% 的硫代硫酸钠溶液振荡使其脱色，再用 200ml 冷的饱和氯化钠溶液洗涤，然后用 50g 无水硫酸钠干燥。在蒸汽浴上蒸馏除去乙醚，之后将产物从改良的克莱森烧瓶中进行减压蒸馏，收集123 - 128°C/4mmHg 的馏分，得到1，6-二碘己烷，产率为140-144g（83 - 85%），折光率(nD¹⁵) = 1.585，熔点为 10 ℃[1]。

1，6-二碘己烷的合成.png

图二 1，6-二碘己烷的合成

作为交联剂的应用

1，6-二碘己烷可以被用作交联剂，与含有吡啶侧基的聚合物发生反应。通过吡啶季铵化反应，它使聚合物形成交联网络结构。聚合物与1，6-二碘己烷在溶液浇铸的条件下进行反应，反应时吡啶侧基与碘原子的摩尔比保持在1:1，在110°C 下反应48小时，从而得到交联后的样品。这种交联反应在构建具有特定性能的材料方面具有重要意义，因为交联结构会影响材料的物理性质，如玻璃化转变温度、机械性能和流变性能等[2]。