2-氯-5-氟苯酚的性质与合成应用

理化性质

2-氯-5-氟苯酚，外文名：2-Chloro-5-fluorophenol，化学式：C6H4ClFO，分子量：146.5468，CAS登录号：3827-49-4，沸点：189.25℃，水溶性：略溶于水，密度：1.409g/cm³，闪点：68.26℃，无色至淡黄色透明液体，常温常压下稳定。2-氯-5-氟苯酚是一种重要的有机化合物，在化工、医药等领域有着广泛的应用。

合成应用

1、专利CN200780026280.1介绍了制备CCR拮抗剂中间体的新方法，其中实施例16，2-氯-5-氟-4-硝基苯酚的制备，将硝酸铁非水合物(14.06g;98%w/w;34mmol)加入到2-氯-5-氟苯酚(5.0g,34mmol)的乙醇(125ml)溶液中。将所得混合物(含悬浮固体)搅拌并加热至50-55℃，并维持在该温度范围4至5h，经过这段时间悬浮固体几乎完全溶解。经HPLC分析表明起始原料完全消失。将混合物冷却至25-30℃并加入水(50ml)。然后将混合物用氯仿(3x25ml)萃取，合并氯仿萃取液，用水(2x25ml)洗涤。将氣仿层于35℃减压蒸发。将甲苯(15ml)加入到残留物中，加热至50-55℃并保持在该温度范围内10分钟得到透明溶液。将正庚烷慢慢加入到溶液中，保持温度在50-55℃。在添加正庚烷过程中观察到有固体结晶析出。将所得浆液在50-55°C搅拌30分钟，然后慢慢冷却至30-35℃。在此温度下将混合物过滤并将收集的固体用正庚烷(15ml)洗涤。产物在真空和30-35℃干燥得到蓬松的固体即2-氯-5-氟-4-硝基苯酚(2.95g,45%)^[1]。

2、专利CN201910149769.2介绍了一种含氟取代的金属配合物，合成比较例5:化合物E的合成步骤1：1-氯-4-氟-2-(2-硝基苯氧基)苯的合成：将2-氟硝基苯(14.4g,102.0mmol)，2-氯-5-氟苯酚(15.0g,102.0mmol)，碳酸钾(28.2g,204.0mmol)，溶于250mL N,N-二甲基甲酰胺中，100℃加热搅拌过夜。待反应冷却后，加入大量水，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤3次，硫酸镁干燥，真空下旋干即得目标产物1-氯-4-氟-2-(2-硝基苯氧基)苯(16.0g,58%)^[2]。

参考文献

[1]阿斯利康（瑞典）有限公司.制备CCR拮抗剂中间体的新方法:CN200780026280.1[P].2009.07.22.

[2]北京夏禾科技有限公司. 一种含氟取代的金属配合物:CN201910149769.2[P]. 2020-09-08.