3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺的制备与性质

3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺，英文名为3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide，常温常压下为浅黄色至白色结晶性粉末，具有较好的化学稳定性和多样的化学应用途径。3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺在化学合成领域中主要用作染料、医药、农药等的制备中间体，在精细化工生产领域中有较好的应用。

制备方法

3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺可由3,4,5,6-四氢邻苯二酸酐和尿素通过置换反应制备得到。

图1 3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将3,4,5,6-四氢邻苯二酸酐（1等量）和尿素（0.5等量）在155-160℃下加热反应直至泡沫停止。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后使混合物几乎完全凝固。将所得的化合物通过乙醇进行重结晶纯化即可得到目标产物分子3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺。[1]

酰氯化反应

3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺结构中的亚胺单元中的氮原子具有一定的亲核性，它可在碱性条件下和酰氯类物质等发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。

图2 3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺的酰氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-二甲氨基吡啶（0.25等量）加入到3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺（1等量），取代苯氧烟酰氯（1.3等量）和三乙胺（2等量）溶解于干燥的二氯甲烷（40 mL）溶液中。让混合物在室温下搅拌反应，直到起始物质完全消耗（用薄层色谱法检测）。反应结束后将反应混合物在真空中进行浓缩处理以除去有机溶剂，然后用水和乙酸乙酯将反应体系进行萃取，所得的有机层用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，最后将所得的剩余物通过以石油醚/乙酸乙酯为洗脱液，通过硅胶柱层析法纯化产物即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Zhao, Li-Xia; et al, Journal of Agricultural and Food Chemistry (2020), 68(12), 3729-3741.