叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的制备与应用

简述

叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛是一种化学式为C₈H₁₈O₂Si，分子量为174.3128的有机化合物，常表现为白色至浅米色至灰色粉末。该物质结构中含有多种活性基团，具有多种有机反应可能性。研究表明，该物质是抗新冠药物帕罗韦德的关键中间体[1]。

理化性质

密度：0.915 g/mL at 25 °C(lit.)

熔点：165-167 ºC

沸点：165-167 °C(lit.)

闪点：140 °F

折射率：n20/D 1.432(lit.)

制备方法

文献公开了一种叔丁基二甲基硅氧烷基乙醇和叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的制备方法，具体过程如下：将叔丁基二甲基氯硅烷加入到有机溶剂中，溶解后滴加乙二醇；加入有机缚酸剂，于45～55℃下进行回流反应，收集产物进行过滤；收集滤液在90～110℃下进行常压精馏以蒸发掉溶剂；进行减压精馏，收集130℃馏分，即叔丁基二甲基硅氧烷基乙醇产品；所述叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的制备方法是将制备得到的叔丁基二甲基硅氧烷基乙醇通过氧化剂氧化作用得到。本发明的优点在于，实现了工业化生产，收率较高，纯度可达99%以上[2]。

应用

药物合成领域，L-丝氨酸的氨基用BOC保护，与三甲氧基膦反应生成化合物1；化合物1与叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛反应得到的化合物2，其与2,2-二氯丙烷环丙烷化得到化合物3；将化合物3脱硅基保护得到的化合物4经羟基卤代过程得到化合物5；化合物5环合得到化合物6后脱BOC保护即可得到药物帕罗韦德关键中间体的化合物。本发明以廉价的L-丝氨酸和叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛为原料，通过构建Z式双键，经过环丙烷化，脱硅基保护，最后环合得到制备帕罗韦德的关键中间体。该方法操作简单，原料便宜，合成步骤简单，有效避免了双键位置异构以及手性消旋的问题，适合工业化生产[3]。

精细化工领域则报道了一种纺织用复配油剂，由下述重量份原料组成：硬脂酸异辛酯20-30份，聚环氧乙烷山梨醇四油酸单月桂酸酯10-15份，双乙基己醇磺化琥珀酸酯钠8-10份，蓖麻油酸甲酯5-8份，锭子油15-17份，辛基酚聚环氧乙烷醚6-10份，脂肪酸甲酯-α-磺酸钠10-12份，N,N-二羧酸氨基-2-羟基丙烷基磺酸钠3-5份，聚六亚甲基双胍盐酸盐3-5份，癸二酸二丁酯3-5份，2,6-二叔丁基对甲酚3-5份，2,4-二氨基甲氧基苯3-5份，叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛3-5份，失水山梨糖醇聚氧乙烯脂肪酸酯10-12份。各个组分综合作用，使纤维有良好的平滑性和柔软性，还能够提高纤维织物的耐磨性，织物的透气吸湿性提高，耐洗涤性增强，同时还具有一定的抗菌性[4]。

参考文献

[1]张欣,熊锋,刘永榜,等.一种抗新冠药物帕罗韦德关键中间体的制备方法:202210835356[P].

[2]张斌.叔丁基二甲基硅氧烷基乙醇和叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛的制备方法:CN201410389218.0[P].CN105367596A.

[3]鲁光英,罗志希,苏位东,等.一种帕罗韦德关键中间体制备方法及化合物的结构式:CN202210389871.1[P].CN202210389871.1.

[4]张伟,张苇,戴新兰,等.一种纺织用复配油剂及其制备方法:CN201510382581.4[P].CN104975496A.