1-N-BOC-4-乙酰基哌啶对复杂活性分子后期修饰作用

介绍

1-N-BOC-4-乙酰基哌啶的化学式为C12H21NO3，外观为浅黄色液体。

1-N-BOC-4-乙酰基哌啶

对复杂活性分子后期修饰作用

1-N-BOC-4-乙酰基哌啶作为一种有机化合物，在有机合成领域备受关注。在《Iron-Catalyzed Decarboxylative and Deconstructive Cross-Coupling of Acrylic Acids with Ketone-Derived Dihydroquinazolinones》中参与到铁催化的相关反应中，为构建更复杂的有机分子结构提供基础。该文献聚焦于铁催化的酮衍生二氢喹唑啉酮与不饱和羧酸的脱羧解构交叉偶联反应。研究旨在开发一种新颖且有效的合成方法，实现从简单原料构建复杂有机分子结构，为有机合成化学提供新的策略与路径。研究人员以2 - 氟 - 3 - 苯基丙烯酸和1-N-BOC-4-乙酰基哌啶为模型底物，对反应条件进行系统优化。实验发现，Fe(OAc)2作催化剂、TBPB为氧化剂、1,2-二氯苯为溶剂时，在氩气氛围 100°C反应10小时，能以36%的产率获得目标产物。进一步优化发现，银盐可显著提升反应产率，甚至空气可替代部分氧化剂，降低反应成本。

由于1-N-BOC-4-乙酰基哌啶含有羰基和叔丁酯基，在反应体系中可能发生类似二氢喹唑啉酮的 C-C 键断裂和官能团转化。在底物拓展研究中，多种二氢喹唑啉酮衍生物和不饱和羧酸都能有效参与反应。不同结构的二氢喹唑啉酮，如含不同环状烷基、带有各类取代基的，都展现出良好的反应性。α- 氟丙烯酸及肉桂酸等不饱和羧酸，无论其取代基的电子性质和位置如何，都能顺利反应，以优异的立体选择性生成目标产物。从反应机理探究实验来看，加入TEMPO进行自由基捕获实验，反应被抑制且检测到捕获产物，使用含环丙基自由基时钟的底物时得到开环产物，这些都表明反应经由自由基中间体进行[1]。

参考文献

[1]Lu, Xiao-Yu; Su, Meng-Xue; Huang, Hua-Yi; Qian, Yu-Jun; Sun, Hai-Lun; Li, Xiang; Hu, Xin-Ru; Dong, Hao-Yu [Advanced Synthesis and Catalysis, 2025]