4-环己苯胺的理化性质与制备方法

4-环己苯胺，英文名为4-cyclohexylibenzenamine，常温常压下为黄色固体，具有特殊的刺激性气味和较强的碱性。4-环己苯胺是一种苯胺衍生物，具有苯胺类物质的通用理化性质，可进行重氮化，亲核取代以及还原胺化反应，在染料化工，阻燃剂生产等领域中有一定的应用。

制备方法

4-环己苯胺可由4-环己基硝基苯在钯碳加氢的还原条件下发生硝基的选择性还原反应得到，该反应常用的溶剂为甲醇，具有优异的化学转化率和较好的产率，并且反应后处理简单。具体操作：将4-环己基硝基苯、钯碳和甲醇溶解于100ml圆底瓶中，然后将反应体系中的控制用泵将其置换为氢气，将所得的反应混合物在50℃下加热反应大约12小时，反应结束后直接将反应混合物在硅藻土上进行过滤除去，所得的滤液在真空下进行浓缩处理即可得到目标产物分子4-环己苯胺。

理化性质

4-环己苯胺具有苯胺类物质的通用理化性质，它可在碱性条件下和乙酰氯或者酸酐类物质等发生缩合反应得到。4-环己苯胺结构中的氨基单元具有显著的亲核性，它可与缺电子的芳基卤代物发生芳香亲核取代反应。

酰胺化反应

图1 4-环己苯胺的酰胺化反应

将羧酸衍生物（0.32 g, 1.3 mmol）溶解在干燥的DCM （20 mL）中，然后在N2气氛下加入一滴DMF。向溶液中滴入草酰氯（111 μL, 1.3mmol），静置30 min。然后在0℃下往上述反应混合物中缓慢地加入4-环己苯胺（1 mmol, 0.175 g）和三乙胺（347 μL, 2.5 mmol）。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约2小时。反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入1mol /L HCl aq (30ml)，用盐水洗涤有机层，分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，所得的有机层在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析纯化（DCM/EA = 8/1, v/v）即可得到相应的酰胺衍生物。[1]

参考文献

[1] She, Wenyan; et al, Journal of Medicinal Chemistry (2023), 66(21), 14683-14699