N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的理化性质

N,N'-二甲基-1,2-环己二胺，英文名为N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有显著的碱性可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如氯仿，乙酸乙酯等。N,N'-二甲基-1,2-环己二胺是一种消旋的环状二胺类化合物，主要用作医药化学中间体和有机化学反应中的氮配体，在金属有机化学基础研究领域中有一定的应用。

理化性质

N,N'-二甲基-1,2-环己二胺结构中的氨基单元具有一定的亲核性，它可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如碘甲烷，溴乙烷等物质进行亲核进攻得到相应的N-烷基化的衍生物。N,N'-二甲基-1,2-环己二胺可在缩合剂的作用下和烷基醛类物质等发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物。

缩合反应

图1 N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的缩合反应

在室温下将水杨醛（2等量，5 mmol）和N,N'-二甲基-1,2-环己二胺（1等量，2.5 mmol）加入到干燥的乙醇（10 mL）中。然后将所得的反应混合物加热至回流，并将其保持在回流状态下加热搅拌反应过夜。反应结束后将所得的反应溶液冷却到室温，然后通过过滤收集所得的残留物并用冷甲醇清洗残渣，所得的滤液在真空下进行干燥处理即可得到亚胺衍生物。[1]

环化缩合反应

图2 N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的环化缩合反应

将N,N'-二甲基-1,2-环己二胺（56 μL, 0.633 mmol）加入到氟代苯甲腈（50 mg, 0.301 mmol）在干燥二甲基亚砜（0.5 mL）中的溶液。将得到的反应混合物在100℃下搅拌1.5小时，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后倒入水（10毫升）。过滤沉淀的固体并用水清洗。用乙酸乙酯（50ml）萃取，然后用水（25ml × 3）和盐水依次清洗有机提取物，所得的有机层在无水硫酸钠上进行干燥处理，并在真空下去除溶剂。所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Wang, Xiaoqian ; et al, Nature Communications (2023), 14(1), 3647.

[2] Deshmukh, Mahesh S.; et al, RSC Advances (2013), 3(44), 22389-22396.