1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸异酯的制备与性质

发布日期:2025/3/13 11:37:50

1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸异酯，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有烷基羧酸酯类物质的通用理化性质和一定的吸湿性，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸异酯可由缩水甘油和棕榈酸甲酯通过酯交换反应制备得到，该物质主要用作药物分子合成原料，有研究报道它可用于甘油酯类抗肿瘤药物的合成。

理化性质

1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸异酯结构中的环氧单元可在碱性或者酸性条件下发生开环官能团化反应，可用于具有长烷基链的羟基酯类衍生物的制备。

制备方法

1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸异酯的制备方法

图1 1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸异酯的制备方法

在二甲基甲酰胺（120 mL）存在下，将月桂酸钠（0.1 mol）与环氧氯丙烷（7 mL）进行混合，然后将所得的反应混合物加热至105℃，并将其在该温度下搅拌加热反应大约5小时。通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将反应混合物在真空下进行过滤处理并用蒸馏水（60°C）洗涤。所得的滤液在旋转蒸发器上真空干燥，即可得到目标产物分子1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸异酯。[1]

开环反应

有研究报道1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸异酯可在季铵盐类物质的存在下和乙醇，硫醇类物质等发生开环官能团化反应。在一个干燥的反应烧瓶中将1,2,3-丙三醇脂十八碳烯酸异酯溶解于干燥的乙腈溶液中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入乙醇和四丁基溴化铵，将所得的反应混合物加热至100度搅拌反应大约两小时，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。