(R,R)-1,2-双(2-羟基苯基)亚乙基二胺的理化性质

(R,R)-1,2-双(2-羟基苯基)亚乙基二胺是一种手性氨基酚类物质，常温常压下为白色至类白色固体粉末，遇到常见的氧化剂例如高锰酸钾容易发生氧化变质反应，它可溶于二甲基亚砜和醇类有机溶剂。(R,R)-1,2-双(2-羟基苯基)亚乙基二胺可用作金属离子的配体，多用于络合和捕获金属离子，在无机传感器的基础化学研究领域中有较好的应用。

理化性质

(R,R)-1,2-双(2-羟基苯基)亚乙基二胺结构中的酚羟基和氨基单元都具有显著的亲核性，它可在碱性条件下对常见的亲电试剂例如烷基卤代物或者酰氯类化合物等发生亲核取代反应。(R,R)-1,2-双(2-羟基苯基)亚乙基二胺可与常见的苯甲醛类物质发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物。

缩合反应

图1 (R,R)-1,2-双(2-羟基苯基)亚乙基二胺的缩合反应

在充满氮气的手套箱，往一个干燥的反应烧瓶中加入(R,R)-1,2-双(2-羟基苯基)亚乙基二胺（0.20 mmol， 1.0当量）和苯甲醛（0.5 mmol， 2.5当量）。往上述反应混合物中缓慢地加入无水DMSO (2ml)，所得的反应混合物在90℃（油浴）下搅拌反应大约8小时。然后用二氯甲烷稀释反应混合物并转移到分离漏斗，用水（3 × 10ml）和盐水依次清洗有机层，所得的有机层用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物通过打浆的方式进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

环化反应

图1 (R,R)-1,2-双(2-羟基苯基)亚乙基二胺的环化反应

将丙酮酸甲酯（407µL, 4.51 mmol）加入(R,R)-1,2-双(2-羟基苯基)亚乙基二胺（1.0 g, 4.1 mmol）在氯仿中的溶液里。然后将反应混合物在50℃下搅拌1h，直至完全去除起始物质。在真空中除去溶剂，加入2ml乙醚，得到所需的产物。过滤固体，用10ml正己烷洗涤，真空干燥即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Xu, Ke-Dong; et al, Organic Letters (2024), 26(42), 8999-9004.