3-氟苯肼盐酸的合成与性质

3-氟苯肼盐酸，英文名为3-Fluorophenylhydrazine hydrochloride，常温常压下为白色至浅棕色固体粉末，它在水中有一定的溶解性并且可溶于常见的醇类有机溶剂，但是它难溶于醚类有机溶剂。3-氟苯肼盐酸可视为一种有机胺的盐酸盐，可由相应的苯胺前体物质经过重氮化，还原等步骤制备得到，该物质主要用作有机染料分子的合成原料，在染料与医药制造业领域中应用广泛。

制备方法

有研究人员报道了3-氟苯肼盐酸盐的制备方法，其合成方法包括3-氟苯胺的重氮化，还原，纯化，成盐的步骤。在重氮化和还原的步骤中，采用浓盐酸保持反应液呈强酸性，保证反应的顺利完全进行。在还原步骤中，采用锌粉-浓盐酸作为还原剂，代替硫代硫酸钠，亚硫酸氢钠，氯化亚锡-盐酸等，不但还原性能好，收率高，缩短反应时间，反应后生成的氢氧化锌等杂质便于去除，使产品杂质少，纯度高。在成盐步骤中用丙酮淋洗，既提高产品的纯度又保证了产品的外观。该制备方法工艺稳定可靠，易于操作，产品纯度高(高效液相色谱测其含量≥99%)，收率≥39%，完全满足市场对3-氟苯肼盐酸盐的需要。[1]

缩合环化反应

图1 3-氟苯肼盐酸盐的缩合环化反应

在100ml圆形底烧瓶中进行反应，将3-氟苯肼盐酸（1mmol），1 mmol的3-氨基壬腈溶于1.44 mL的水中。将所得的反应混合物在90°C硅油浴中加热回流反应大约2-5小时。用薄层色谱法监测反应，反应完成后将反应混合物在乙酸乙酯和水中进行萃取，在无水硫酸钠上干燥合并的有机层，所得的有机层在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] 何金.一种3-氟苯肼盐酸盐的制备方法:CN201510577799.5[P].

[2] Shanthi, Markabandhu; et al, Synthesis (2025), 57(3), 675-683.