2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物的应用研究

简述

2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物（2,4,6-Triisopropylbenzene-sulfonyl azide）的分子式为C₁₅H₂₃N₃O₂S，分子量为309.427，常温常压下表现为白色或淡黄色结晶粉末，可溶于甲醇。实验测定，该化合物的熔点为40-42°C，闪点为110℃。综合文献可知，合成2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物等叠氮化合物的方法主要有重氮转移法，其他官能团的重氮化法和重氮化合物的修饰法3种[1]。

研究现状

叠氮化合物是重要的高活性有机合成中间体，可用来制备烯酮，环丙烷和三元杂环衍生物，环庚三烯衍生物，叶立德，金属卡宾，酮和偶氮类化合物等。因此，广泛应用于有机合成化学，药物合成化学和农用化学品的合成[1]。此外，叠氮化合物是良好的炸药和火箭推进剂，在国防和工农业生产中有着广泛的应用[2]。由上述研究，2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物作为叠氮化合物衍生物，不仅具有合成应用潜力，还可用于军工生产研究。

应用实例

文献提供了一种制备手性纯α-氨基酸的S-对映体的方法。该方法包括下述步骤：a)由式(R)₂CH(CH₂)nCH₂X的烷基卤制备一种有机金属试剂；b)将该有机金属试剂加入到二氧化碳中以获得羧酸；c)在季铵碱的存在下用酰基卤,三氯化磷，酸酐或亚硫酰氯活化该羧酸；d)步骤c)的产物与S-4-苄基-2-噁唑烷酮的碱金属盐反应；e)用强非亲核性碱处理步骤d)的产物以形成烯醇盐阴离子；f)用2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物捕获该烯醇盐阴离子以获得噁唑烷酮叠氮化物；g)用碱水溶液水解该噁唑烷酮叠氮化物以获得α-叠氮酸；h)还原α-叠氮酸成α-氨基酸；i)重结晶α-氨基酸以获得手性纯的α-氨基酸。以所得α-氨基酸为合成原料，通过下述步骤制备手性纯的β-氨基醇的S-对映体：还原粗α-氨基酸成β-氨基醇，重结晶β-氨基醇以获得手性纯的β-氨基醇。进一步地，用5-氯-噻吩-2-磺酰卤将β-氨基醇磺酰化，之后重结晶还可以获得手性纯的N-磺酰基-β-氨基醇[3]。

参考文献

[1]袁鑫,许家喜.重氮化合物的合成方法[J].化学试剂, 2022, 44(2):8.

[2]吴毅为,胡文祥.邻氨基苯甲酰叠氮及其衍生物热分解反应的量子化学研究[J].高等学校化学学报, 2000, 21(1):3.DOI:10.3321/j.issn:0251-0790.2000.01.041.

[3]A·F·克雷夫特,M·M·安塔恩,D·C·科勒,等.制备手性纯的β-氨基醇的方法.2005.