1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑翁盐酸盐的应用

简述

1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑翁盐酸盐又名N,N'-(2,6-二异丙基苯基)二氢咪唑鎓氯化物，英文名称1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-imidazolidinium-chloride，化学式与分子量分别为C₂₇H₃₉ClN₂，427.065。常温常压下，该化合物的性状为白色至米白色固体粉末，熔点约为289-293℃(lit.)。以二亚胺和氯甲基乙醚为原料经反应制备可得到目标化合物1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑翁盐酸盐[1]。

应用

有机合成技术领域公开了一种3-甲基-4-硝基二苯并呋喃的合成方法，包括以下步骤：S1，邻氯苯酚与碱反应成盐，然后与2-硝基-3-氯甲苯通过亲核取代反应制得混合物Ⅰ，混合物Ⅰ经过后处理制得中间体1；S2，将中间体1与1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑翁盐酸盐溶于非质子极性溶剂，在Pd催化剂和碱Ⅱ的作用下，进行分子内关环反应，制得混合物Ⅱ，混合物Ⅱ经过后处理制得3-甲基-4-硝基二苯并呋喃。本发明合成方法简单，原料廉价，易于纯化，避免了传统方法原材料昂贵，收率较低的问题[2]。

精细化工技术领域则公开了一种制备化妆品添加剂2-(苯并呋喃-2-基)苯并噁唑的方法。具体步骤如下：以苯并噁唑与苯并呋喃-2-羧酸为原料，氯化镍为催化剂，碳酸银和1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑翁盐酸盐为添加剂，在氯苯中160℃反应20小时，即可得到2-(苯并呋喃-2-基)苯并噁唑。同现有的技术相比，此方法快速简单，一步直接构建目标产物。此外，使用廉价，易保存的羧酸为偶联试剂，具有潜在的工业价值，值得推广应用[3]。

催化剂合成方法，以1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑翁盐酸盐或1,3-双[2,6-二(1-乙基丙基)苯基]咪唑鎓盐酸盐，及Grubbs第一代催化剂和2-异丙氧基苯乙烯为原料，经去质子化反应和烯烃复分解反应可以合成两种新型的NHC-钌催化剂。研究二者的性能发现，两种催化剂的稳定性较好，对关环复分解反应有良好的催化活性[4]。

参考文献

[1]张夏,肖加奇.一种氮杂环卡宾基-[Fe-Fe]氢化酶模型化合物及其制备方法与应用:CN202110600898.6[P].CN202110600898.6.

[2]王轩,贾小伟,毛涛,等.一种3-甲基-4-硝基-二苯并呋喃的合成方法:CN202010147833.6[P].CN111217779A.

[3]杨科,李义,李正义,等.一种制备化妆品添加剂2-(苯并呋喃-2-基)苯并噁唑的方法.2020.

[4]田福宁,韩洁,刘治国,等.新型氮杂环卡宾-钌(Ⅱ)催化剂的合成及催化活性[J].合成化学, 2018, 26(4):6.DOI:CNKI:SUN:HCHX.0.2018-04-008.