双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺基苯基)甲烷的制备与加成反应

双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺基苯基)甲烷，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有显著的荧光性质与较好的化学稳定性。双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺基苯基)甲烷是一种近红外有机分子的合成中间体，它可由4,4'亚甲基双(2甲基6乙基苯胺)与马来酸酐通过缩合环化反应制备得到，在生物成像分析化学基础研究领域中有较好的应用。

制备方法

有研究报道了一种双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺基苯基)甲烷的制备方法，它是由4,4'亚甲基双(2甲基6乙基苯胺)与马来酸酐在有机溶剂中先反应得到双马来酰胺酸，再在酸性催化剂的存在下脱水环化得到双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺基苯基)甲烷。其中，酸性催化剂为甲基磺酸，有机溶剂为甲苯且用量不超过4,4'亚甲基双(2甲基6乙基苯胺)的10倍当量。该方法以甲基磺酸作为酸性催化剂并以甲苯作为溶剂，能够以不超过10倍当量的溶剂用量以及较为简单的后处理获得较高的反应收率以及产物纯度从而大大降低了生产成本,适合工业化大生产。[1]

加成反应

图1 双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺基苯基)甲烷的加成反应

将双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺基苯基)甲烷（5 g, 11.3 mmol， 1当量）和9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物（4.89 g, 22.6 mmol， 2当量）在装有甲苯（15 ml）的40 ml烧瓶中。然后将反应混合物在90℃下加热反应大约16小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将其直接在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物可通过打浆或者柱层析纯化等方式进行提纯即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] 陆海峰,许晓春,姜友林,等.双(3-乙基-5-甲基-4-马来酰亚胺基苯基)甲烷的制备方法.CN202010975585.4.

[2] Duc, Cong Trinh; et al, RSC Advances (2024), 14(8), 5264-5275.