3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成

发布日期:2025/2/27 10:05:59

介绍

3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的化学式为C13H11NO3，外观为棕色固体粉末。分子结构含有氨基、羟基和羧基等官能团。

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图一 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸

合成

向氢化反应器中加入500ml纯化水、9.3g氢氧化钠、30g 2'-羟基-3'-硝基联苯-3-羧酸和2g 10%钯碳。按照操作程序安装加氢反应器。在用氮气置换后，引入氢气，并开始搅拌以开始反应。在反应过程中及时加入氢气，使压力保持在1.0MPa。当反应不再吸收氢气时，将温度保持在20℃，氢气压力为1.0MPa，搅拌反应0.5小时。停止反应后，将反应溶液倒入30g高氯酸中，搅拌均匀，抽滤。将滤液转移到烧杯中，搅拌，并逐滴加入氨以将pH值调节至约5。过滤物料，收集固体，在60℃下干燥12小时，得到26.5g棕色固体3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸，收率范围：96%，HPLC纯度：99.38%，并通过HPLC进行测试[1]。

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图二 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成

在25-30°C下，在5升高压釜中装入2′-（苄氧基）-3′-硝基-1,1′-联苯-3-羧酸（200克）和甲醇（4升）。在氮气气氛下搅拌的同时，向悬浮液中加入10%w/w钯/碳（10克）。用氮气抽空高压釜，然后用氢气抽空并施加氢气压力。通过将氢气压力保持在70-80psi 4小时，在25-30°C下氢化反应物质。此后，用氮气替换高压釜中的氢气，并通过hyflo床过滤物质以去除催化剂。将内容物搅拌、过滤并在40°C以下减压浓缩，得到固体残渣。将该固体残留物悬浮在25-30°C的水中（4升），并用6 N的水溶液酸化。在25-30°C下用盐酸（200 mL）将pH值调节至0.5-1.0。因此，过滤所得溶液以去除任何未溶解的物质，滤液用乙酸乙酯（2×200 mL）洗涤。此后，在25-30°C下加入10%氢氧化钠水溶液（480 mL），将水层的pH值调节至4.5-5。产物沉淀出来，进一步搅拌30分钟，在25-30°C过滤。获得的湿固体在45-50°C下真空（50 mm Hg）干燥8-10小时，得到棕色粉末状产物3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸（118 g；90%收率），HPLC纯度>98%[2]。

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