间甲氧基苯甲醇的合成工艺与医药应用

间甲氧基苯甲醇，英文名为m-Anisyl alcohol，常温常压下为清澈的无色液体，具有特殊的刺激性气味和较好的荧光性质，它在水中的溶解性差但是可溶于大部分有机溶剂。间甲氧基苯甲醇是一种苄醇类化合物，具有烷基醇类物质的通用理化性质，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，例如有文献报道该物质可用于药物分子罗沙替丁的合成。

图1 间甲氧基苯甲醇的性状图

理化性质

间甲氧基苯甲醇结构中的苄醇单元具有很高的化学反应活性，它可在适当的氧化剂的氧化作用下发生氧化反应得到相应的苯甲醛类衍生物。间甲氧基苯甲醇可在适当的卤化试剂例如液溴，四氯化碳的作用下发生溴化或者氯化反应，得到相应的苄溴或者苄氯衍生物。

合成工艺

有研究报道了一种间甲氧基苄醇的合成方法:包括以乙二醇和间氯苯甲醛作为原料,以硫酸作为催化剂,在溶剂中经缩合反应,制得乙二醇缩间氯苯甲醛。将所述乙二醇缩间氯苯甲醛溶于有机溶剂中得到混合液，搅拌条件下向所述混合液中加入缩合剂,加热反应,形成含有乙二醇缩间甲氧基苯甲醛的反应体系。蒸发除去所述反应体系中的所述有机溶剂，然后冷却，调节体系pH，pH调节后对反应体系分相，得到有机相一。向所述有机相一中加入催化剂和金属还原剂，解析缩醛并还原得到含有间甲氧基苄醇粗品的反应液。将所述反应液继续分相，得到有机相二，将所述有机相二洗涤，干燥，精馏，得到精制的目标产物分子间甲氧基苯甲醇。[1]

医药应用

有研究报道了一种罗沙替丁中间体3(1哌啶甲基)苯酚的合成方法，以价廉易得的间甲氧基苯甲醇为原料,先与氯化亚砜生成间甲氧基绿苄,再与哌啶反应生成3(1哌啶甲基)苯甲醚,最后在氢溴酸中脱甲氧基,得到目标产物3-(1-哌啶甲基)苯酚,该路线新颖,收率高,三废产生量少并可进行溶剂的回收利用,降低制备成本,所用成本只有原路线一半的不到。[2]

参考文献

[1] 郭建国,吴孝兰,夏晓晗,等.一种间甲氧基苄醇的合成方法:CN202110341998.1[P].

[2] 董来山.罗沙替丁中间体3(1哌啶甲基)苯酚的合成方法:CN201610251701.1[P].