醌茜隐色体的氨化反应与合成

醌茜隐色体，英文名为Anthracene-1,4,9,10-tetraol，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有显著的荧光性质与较好的化学稳定性，它不溶于水并且难溶于醚类有机溶剂。醌茜隐色体是一种稠环芳香酚类化合物，广泛用作染料分子的合成原料，在染料加工生产领域中有较好的应用。

理化性质

醌茜隐色体的化学名为1，4-二羟基蒽醌隐色体，它具有萘酚类物质的通用理化性质，表现出一定的酸性，它遇到高锰酸钾等显色剂十分明显。醌茜隐色体结构中的酚羟基基团可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如碘甲烷等发生亲核取代反应，得到相应的酚醚类衍生物。

合成方法

图1 醌茜隐色体的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将2.48 g 1,4-二羟基蒽醌（0.01 mol, 97%）， 2.33 g碳酸钠（0.022 mol）和50 mL水的混合物在85℃下加热搅拌反应，氮气保护。然后往上述反应混合物中加入4.26 g（0.022 mol, 90%）的氢亚硫酸钠。用薄层色谱法（TLC）监测反应的完成（流动相：PhMe:EtOAc， 14:3, v/v），将反应混合物在室温下搅拌反应大约2小时。反应结束后将反应混合物在真空下进行过滤处理，将棕色粉末真空干燥，得到目标产物分子醌茜隐色体。[1]

氨化反应

图2 醌茜隐色体的氨化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将过量的正烷基胺（0.015摩尔）与溶解在甲醇（65毫升）中的醌茜隐色体（0.01摩尔）混合。在130°C下加热反应混合物使之回流。所得的反应混合物在回流状态下搅拌反应大约1小时。反应结束后，在反应溶液中加入冷水使合成的染料沉淀，吸滤沉淀染料然后用甲醇多次洗涤反应混合物，以消除过量的正烷基胺和其他杂质。将合成的染料在真空下完全干燥即可得到氨化的目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Shan, Bin; et al, Dyes and Pigments (2015),123,44-54.

[2] Ma, Heejung; et al, Fibers and Polymers (2020),21(8),1767-1772.