6-溴-2,3-二氟苯甲醛的性质与应用

简述

6-溴-2,3-二氟苯甲醛（6-Bromo-2,3-Difluorobenzaldehyde）又名2,3-二氟-6-溴苯甲醛，分子式为C₇H₃BrF₂O，分子量为221。从化学结构的角度分析，6-溴-2,3-二氟苯甲醛是在苯甲醛的基础上2,3,6位分别由氟、溴取代的衍生化合物，一般情况下其性状为白色晶体状粉末。需要注意的是，6-溴-2,3-二氟苯甲醛具有空气敏感的特性，为避免其变质，应储存在氮气或氩气气氛中。

理化性质

密度：1.758g/cm³

沸点：225.7℃ at 760mmHg

闪点：90.3℃

折射率：1.561

应用

研究表明，氟代苯甲醛是一类非常重要的有机化工原料和反应中间体，广泛应用于化学品，医药，农药，新型材料的合成等领域[1]。而溴代苯甲烷可作为有机合成中间体与苯硼酸合成α-联苯基-N-烷基硝酮类化合物，通过在PBN的苯环上连接芳香基团，可以增加自由基加成原子上的位阻，减弱自由基加成物的歧化粹灭或在生物体内的酶催化粹灭，从而增加其自由基加成物的寿命，进而可作为检测体内细胞膜等脂质体系中自由基的有效试剂[2]。虽然已有文献研究中以6-溴-2,3-二氟苯甲醛为主要研究对象的报道相对空白，但是结合其他卤代苯甲醛应用研究，我们可以大胆推测6-溴-2,3-二氟苯甲醛在有机合成中具有独特应用，其生产与发展具有重要意义。

例如，以去氢表雄酮和卤代苯甲醛为起始原料，在氢氧化钾和乙醇反应体系条件下可以高收率合成不同16-卤代苯亚甲基去氢表雄酮衍生物[3]。以卤代苯甲醛制备卤代苯甲缩醛，进而与N,N-二(取代基苯基)胺进行Buchwald偶联反应、酸化脱缩得到N,N-二(取代基苯)胺基苯甲醛类衍生物[4]。以乙醇作反应溶剂，卤代苯甲醛与氨基吲哚化合物为反应物，可以制得多种卤代苯甲醛吲哚席夫碱。研究表明，部分所的化合物可以有效的抑制多种肿瘤细胞株的增殖，且具有较好的水溶性[5]。由上，6-溴-2,3-二氟苯甲醛作为一种具有多取代多种类的卤代苯甲醛物质，具有多种有机合成可能性，甚至具有一定的医药潜力。

参考文献

[1]丁鑫.三氧化二锰氧化法制备苯甲醛和2-氟-4-溴苯甲醛[D].中国石油大学,2008.DOI:10.7666/d.y1363242.

[2]吴金龙,廖宇,戴静,等.α-联苯基-N-烷基硝酮类化合物及其合成方法:CN200810059423.5[P].CN101225056A.

[3]梁光平,杨俊,聂昌平,等.16-卤代苯亚甲基去氢表雄酮的合成及结构表征[J].精细化工中间体, 2018, 48(1):4.DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2018.01.015.

[4]宋有永,程大兴,胡晓腾,等.一种n,n-二(取代基苯)胺基苯甲醛类衍生物的制备方法:CN 201210546272[P].DOI:CN103420859 A.

[5]曹成波,万茂生,郭敬兰.卤代苯甲醛吲哚席夫碱及其制备方法和应用:CN201110385075.2[P].CN102503882B.