1,1,2-三甲基-3-(4-磺酸丁基)-1H-苯并[E]吲哚内盐的制备与缩合反应

1,1,2-三甲基-3-(4-磺酸丁基)-1H-苯并[E]吲哚内盐是一种磺酸盐类物质，常温常压下为浅灰色至浅米色固体粉末，它具有显著的吸湿性并且遇水容易发生潮解反应，该物质在水中有一定的溶解性但是难溶于醚类有机溶剂。1,1,2-三甲基-3-(4-磺酸丁基)-1H-苯并[E]吲哚内盐具有特殊的荧光性质，主要用作荧光探针的制备原料，在生物医学研究领域中有较好的应用。

制备方法

1,1,2-三甲基-3-(4-磺酸丁基)-1H-苯并[E]吲哚内盐可由1,4 -丁烷砜和1,1,2 -三甲基- 1h -苯并[e]吲哚通过缩合反应制备得到。

图1 1,1,2-三甲基-3-(4-磺酸丁基)-1H-苯并[E]吲哚内盐的制备方法

在一个干燥的圆底烧瓶中加入1,1,2 -三甲基- 1h -苯并[e]吲哚（1.05 g, 5 mmol）， 1,4 -丁烷砜（2.73 g, 20 mmol）和邻二氯苯（20 mL）。然后在N2气氛下，将所得的反应混合物加热至120度，并将其在该温度下回流搅拌反应12小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物冷却至60度，然后往其中加入丙酮（50 mL），所得的反应混合物在该温度下搅拌反应大约2分钟。反应将反应混合物冷却至室温，将其在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物通过打浆的方式进行提纯即可得到目标产物分子1,1,2-三甲基-3-(4-磺酸丁基)-1H-苯并[E]吲哚内盐。[1]

缩合反应

图2 1,1,2-三甲基-3-(4-磺酸丁基)-1H-苯并[E]吲哚内盐的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1,1,2-三甲基-3-(4-磺酸丁基)-1H-苯并[E]吲哚内盐溶解于干燥的20 mL丁醇中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入4-（二甲基-氨基）肉桂醛（0.17 g, 1.1 mmol），将所得的反应混合物加热至回流并将其在回流状态下搅拌反应大约12 h。反应结束后让反应混合物冷却到室温，所得的反应混合物在减压下进行浓缩除去有机溶剂，所得的剩余物在真空下进行干燥处理即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Zhang, Xiao-Bo; et al,Physical Chemistry Chemical Physics 2023, 25,12401-12408.

[2] Rout, Arnab; et al,Journal of Photochemistry and Photobiology, A: Chemistry 2025,458,115991.