4-甲基联苯甲酸的制备与应用

基本信息

4-甲基联苯甲酸，英文名：4'-Methyl-4-biphenylcarboxylic acid，CAS号：720-73-0，分子量：212.244，密度：1.2±0.1 g/cm3，沸点：381.4±21.0°C at 760 mmHg，分子式：C14H12O2，熔点：252-253°C，闪点：175.4±16.7°C，白色到淡黄色到黄褐色固体，室温干燥处保存。

制备方法

在一个装有5ml乙醇：水（1:1）混合物的10ml玻璃小瓶中，加入芳基卤化物（1等量），苯硼酸（1.1等量），K2CO3（2.5等量），然后将浸出催化剂浸入反应混合物中，然后在室温下磁力搅拌所需时间。采用薄层色谱法监测反应过程。反应完成后，只需将浸出催化剂从反应液中滤出，用乙醇（1×5ml）和水（1×5ml）洗涤，无需进一步净化即可重复使用。用二氯甲烷（2×10ml）提取产物，将结合的有机层进行水洗（2×10ml），然后将有机层在Na2SO4上干燥。将干燥后的有机层进行真空浓缩，以正己烷和乙酸乙酯为洗脱剂进行柱层析纯化，得到收率良好且品质优异的4-甲基联苯甲酸^[1]。

应用

1、专利CN202211184869.7介绍了一种多苯环结构的螺环膨胀性单体的合成方法及并应用于环氧的UV-热固化胶。合成原料包括2-苯基-2羟基丙二醇、二正丁基氧化锡和甲苯、二硫化碳、4-甲基联苯甲酸、浓硫酸。由于本合成得到的螺环膨胀性单体中含有苯环及联苯结构，使得添加该膨胀性单体的UV-热固化的UV-热固化胶有极低的低固化收缩率及很好的耐热性，解决了由于环氧树脂在固化过程中产生的固化收缩应力而带来的基材收缩变形、附着力差及添加普通膨胀性单体降低耐热性的一系列性能缺陷问题^[2]。

2、专利US15913985用迪安-斯塔克装置在三颈圆底烧瓶中，将2-己基-1-癸醇（11.42g,0.0471mol,MW:242.44）、4-甲基联苯甲酸（5.0g,0.0236mol,MW:212.24）和对甲苯磺酸（PTSA）（0.449g,0.00236mol,MW:190.22）混合于75ml甲苯溶液中。然后将溶液回流过夜（18h）。18小时后，在捕集器中收集3-4ml水。甲苯在50℃下通过简单蒸馏，产物用正己烷中提取，用饱和的NaHCO3溶液和水洗涤至pH7。分离的有机层在无水MgSO4上干燥，并通过布氏漏斗过滤。正己烷有机层在50℃的真空条件下用旋转蒸汽除去，高沸组分在180℃的空气浴炉除去。产率：7.5g（72%）^[3]。

参考文献

[1]Kandathil, V., Kempasiddaiah, M., B. S., S., & Patil, S. A. (2019). From agriculture residue to catalyst support; A green and sustainable cellulose-based dip catalyst for C C coupling and direct arylation. Carbohydrate Polymers, 223, 115060. doi:10.1016/j.carbpol.2019.115060

[2]深圳市安伯斯科技有限公司. 一种多苯环结构的螺环膨胀性单体的合成方法及其应用:CN202211184869.7[P]. 2022-12-06. 

[3]EXXONMOBIL CHEMICAL PATENTS INC.. Aromatic Monoester Compositions and Processes for Preparing Same:US15913985[P]. 2018-10-04.