2-脱氧尿嘧啶核苷-5'-单磷酸二钠盐的亲核取代反应
发布日期:2025/2/21 13:18:41
2-脱氧尿嘧啶核苷-5'-单磷酸二钠盐,英文名为2'-Deoxyuridine 5'-monophosphate disodium salt,常温常压下为白色至类白色固体粉末,它在水中有一定的溶解性。2-脱氧尿嘧啶核苷-5'-单磷酸二钠盐是生物大分子核苷酸的基础合成原料,该物质也是胸苷酸合酶的作用底物,它可在一定条件下被转化为脱氧胸苷一磷酸,在生物化学基础研究领域中有较好的应用。
理化性质
2-脱氧尿嘧啶核苷-5'-单磷酸二钠盐在化学结构上与核酸DNA中的2-脱氧尿嘧啶核苷类似,该物质在生物体内可起到重要的生物学作用,是DNA合成的关键物质之一。2-脱氧尿嘧啶核苷-5'-单磷酸二钠盐通过双底物酶胸苷酸合酶(TS)还原甲基化为dTMP(2'-脱氧胸苷5'-单磷酸),dTMP(2'-脱氧胸苷5'-单磷酸)是DNA合成所需的核苷酸。2-脱氧尿嘧啶核苷-5'-单磷酸二钠盐的主要用途是在生物化学和分子生物学研究中作为核酸合成和修复的底物。
制备方法
合成2-脱氧尿嘧啶核苷-5'-单磷酸二钠盐的方法一般是从天然生物体中提取并纯化。2-脱氧尿嘧啶核苷-5'-单磷酸二钠盐也可以通过合成DNA,并经过合适的酶反应和纯化步骤得到。
亲核取代反应
2-脱氧尿嘧啶核苷-5'-单磷酸二钠盐具有一定的亲核性,可在极性溶剂条件下和常见的烷基卤代烃进行亲核取代反应。
图1 2-脱氧尿嘧啶核苷-5'-单磷酸二钠盐的亲核取代反应
在一个干燥的反应烧瓶中将2-脱氧尿嘧啶核苷-5'-单磷酸二钠盐加入到水和丙酮的混合溶液中,然后往上述反应混合物中缓慢地加入碘乙烷醇,所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约24小时,通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂,所得的反应混合物通过乙打浆的方式进行提纯即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Hassan, Mohamed E. Collection of Czechoslovak Chemical Communications (1985), 50(10), 2319-2323.
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