苄基碘的一种制备工艺

基本信息

苄基碘，英文名：(Iodomethyl)benzene，CAS号：620-05-3，分子量：218.035，密度：1.8±0.1 g/cm3，沸点：218.2±19.0°C at 760 mmHg，分子式：C7H7I，闪点：97.6±15.8°C，蒸汽压：0.2±0.4 mmHg at 25°C，2-8°C，避光，保存于惰性气体中。

背景技术

众所周知，在有机合成中，苄基碘是制备有机金属化合物的重要前体，能发生诸如取代反应、偶联反应、自由基反应等多种有机反应，从而被广泛应用为有机合成或药物合成中间体。因此，引入碘原子常常是改变分子性能、合成新化合物的起始步骤，在有机合成中起着重要的桥梁作用。

目前关于苄基碘的合成方法已有多篇文献对其进行报道[(a)J.Org.Chem., Vol.43,No.19,1978, (b) Tetrahedron.,Vol.48.No.38,pp.8329-8336.1992,(c)TetrahedronLetters,Vol.25,No.10,pp.1103-1104,1984,(d)Tetrahedron Letters 43 (2002) 7139-7141]。其合成方法大致可分为直接碘代法和间接碘代法。间接碘代法该方法面临的主要缺点在于其较高的原料成本和繁琐的多步反应过程，不易控制操作等特点。而相比间接碘代法来说，直接碘代法又具有成本低廉，效率高的特点。目前苄基碘及其衍生物的制备方法都还存在不能实现工业化生产的技术难题，不能满足社会医疗的需求，因此，开发一种能实现工业化生产的制备方法是非常必要的。

制备工艺

将[Rh(COD)Cl]2(0.01mmol,4.9mg)和配体PPh3(0.012mmol,3.2mg)加入到有搅拌子的反应管中，加入1ml DCE后在室温下搅拌络合30分钟。然后在上述体系中加入碘单质(0.2mmol,25mg)并继续搅拌10分钟，再加入苯甲醛(2mmol,22mg)继续搅拌10分钟，之后加入1ml DCE溶剂。将上述反应液迅速移至高压反应釜当中，置换气体后，充入压力为3Mpa的氢气，室温反应48h，停止反应，将反应溶剂减压浓缩，柱层析纯化，得到苄基碘(yield:51%)。¹HNMR(400MHz,CDCl3)δ：7.30-7.28(d,J=7.4Hz，2H)，7.22-7.13 (m，3H)，4.37(s,2H)。

参考文献

[1]云南民族大学. 一种高效制备碘化苄及其衍生物的方法:CN201711420291.X[P]. 2018-05-18.