网站主页 甲磺酸(2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯基)(2-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 新闻专题 甲磺酸(2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯基)(2-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)的催化应用

甲磺酸(2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯基)(2-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)的催化应用

发布日期:2025/2/19 11:25:00

甲磺酸(2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯基)(2-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)是一种过渡金属钯催化剂,可由联苯胺和活性金属钯前体物质通过络合反应制备得到,常温常压下为白色至浅黄色固体粉末,具有较好的化学稳定性,对氧气和湿气稳定性较好。甲磺酸(2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯基)(2-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)主要作金属催化剂,可用于催化多种交叉偶联反应,在金属有机化学基础研究领域中有较好的应用。

络合反应

甲磺酸(2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯基)(2-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)的络合反应

图1 甲磺酸(2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯基)(2-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)的络合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将钯催化剂甲磺酸(2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯基)(2-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)(0.008 mmol)、芳基碘化物(0.0076 mmol)、二烷基二芳基膦配体(0.012 mmol)和磷酸钾(1.2 mmol)进行混合。将所得的反应混合物进行抽真空处理,然后用氩气置换反应瓶中的空气三次。然后在混合物中加入脱气的四氢呋喃(2ml)和水(0.72 mL),加热反应混合物并将其在50°C的温度下搅拌反应大约15分钟。[1]

催化应用

甲磺酸(2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯基)(2-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)可高效地催化有机胺类物质和芳基氯代物的交叉偶联反应。

甲磺酸(2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯基)(2-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)的催化应用

图2 甲磺酸(2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯基)(2-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)的催化应用

将芳基氯代物(50.0 mg,0.197 mmol)、4-(吡咯烷-1-基)哌啶(36.0 mg,0.236 mmol)、RuPhos(7.80 mg,0.0197 mmol)、催化剂甲磺酸(2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯基)(2-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)(16.0 mg,0.0197 mmol)和NaOtBu(160 mg,0.492 mmol)加入到4 mL干燥的的四氢呋喃中。所得的反应混合物在85度下加热反应大约24小时,反应结束后将反应混合物用乙酸乙酯和水进行萃取,所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物。[2]

参考文献

[1] Seo, Kyeong-Bae; et al, Journal of the American Chemical Society (2018), 140(12), 4335-4343.

[2] Bruno, Nicholas C.; et al, Chemical Science (2013), 4(3), 916-920.

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