(1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺的胺化反应

(1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺是一种手性二胺类化合物，常温常压下为白色至类白色粉末，具有显著的碱性可与盐酸发生酸碱中和反应得到相应的有机胺的盐酸盐，它不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。(1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺在有机化学基础研究领域中常用作有机氮配体，它可与过渡金属镍结合协同催化不饱和烃的氢官能团化反应，在基础化学研究领域中有较好的应用。

理化性质

(1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺结构中的两个氮原子都含有一对孤对电子，它具有一定的配位能力，可与多种金属离子发生配位络合反应，主要用于金属有机化学基础研究。(1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺结构中的活性氨基单元可与有机醛类物质等发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物。

还原胺化反应

图1 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺的还原胺化反应

将2-（2,3,4,5-四甲基环戊二烯基）-苯甲醛（6.29g, 0.028 mol）溶于干燥的甲醇（190 mL）中，然后往上述反应溶液中缓慢地加入(1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 （11.71 g, 0.032 mol）加入8g分子筛和6滴冰醋酸。用薄层色谱法确认亚胺的形成，然后往其中缓慢地加入三乙基硼氢化钠（2.27 g, 0.036 mol）。搅拌反应混合物并将其在室温下搅拌反应过夜。用滤纸过滤分子筛，并将反应混合物在减压下进行浓缩以除去甲醇。将残留物溶解在乙酸乙酯（120ml）中并用饱和NaHCO3 （120ml）和饱和盐水（120ml）清洗有机层。所得的有机层在无水MgSO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂。所得的剩余物通过硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Matharu, Daljit S.; et al,Organic Letters,2005),7,5489-5491.