4-苯甲氧基苯胺盐酸盐的制备与理化性质

4-苯甲氧基苯胺盐酸盐，英文名为4-Benzyloxyaniline hydrochloride，是一种有机胺的盐酸盐，一般情况下为白色至类白色固体粉末，它难溶于醚类有机溶剂但是可溶于水和碱性水溶液。4-苯甲氧基苯胺盐酸盐可由相应的苯胺和盐酸通过酸碱中和反应制备得到，它主要用作有机合成基础化学原料，可用于苯胺类生物活性分子的制备，例如有文献报道该物质可用于苯胺类蛋白酶抑制剂的合成。

制备方法

图1 4-苯甲氧基苯胺盐酸盐的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶将SnCl2·2H2O （0.18 mol）和HCl （Conc. 15.40 mL）加入到硝基苯的前体物质（0.06 mol） EtOH （90 mL）溶液中。所得的反应混合物在80°C下搅拌反应大约9小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物在真空中进行浓缩处理以除去大部分溶剂。然后将剩余混合物冷却至0°C 12小时，收集沉淀物，用冷EtOH（5.0 mL）洗涤，得到目标产物分子4-苯甲氧基苯胺盐酸盐。[1]

酸碱中和

在一个干燥的反应烧瓶中将4-苯甲氧基苯胺盐酸盐溶解于水中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入氢氧化钠水溶液，所得的反应混合物在室温下进行搅拌反应大约1小时，然后将其用碳酸钠水溶液调结pH值为碱性，将所得的反应溶液用乙酸乙酯进行萃取处理，所得的有机层在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物即为目标产物分子。

缩合反应

图2 4-苯甲氧基苯胺盐酸盐的酸碱中和反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-苯甲氧基苯胺盐酸盐（0.048 mol）溶液在浓盐酸（40.0 mL）中冷却至0℃，然后往上述反应混合物中缓慢地加入亚硝酸钠溶液（3.28 g, 0.048 mol）的水（20.0 mL）溶液中。将所得的反应混合物在0°C下搅拌10分钟，然后倒入冷水（-10°C）的二氯化锡水合物（40.0 g, 0.18 mol）浓盐酸（40.0 mL）溶液中。将混合物加热至室温，搅拌1小时。然后用10%的氢氧化钠碱化混合物，加入乙酸乙酯，过滤混合物以去除不需要的锡残留物。然后将有机层干燥并蒸发得到黄色固体。[1]

参考文献

[1] Duffy, Kevin J.; et al, Journal of Medicinal Chemistry (2001), 44(22), 3730-3745.