BOC-L-3-氟苯丙氨酸的应用与研究

简述

BOC-L-3-氟苯丙氨酸是一种分子式为C₁₄H₁₈FNO₄，分子量为283.2954的化学物质，又可称作N-叔丁氧羰基-L-3-氟苯丙氨酸。BOC-L-3-氟苯丙氨酸常温常压下表现为白色到近乎白色固体粉末，略溶于乙醇，甲醇等有机溶剂，其他物理数据包括：相对密度：1.216g/cm3；熔点：75-80℃；旋光性：[α]20/D +6.5±1°, c = 1% in methanol。

应用

BOC-L-3-氟苯丙氨酸属于氨基酸衍生物的一种，特点在于具有BOC保护集团与卤素原子取代基。多肽衍生物技术领域公开了一种抗菌多肽衍生物， 其以BOC-L-苯丙氨酸聚谷氨酸苄酯接枝纤维素，进一步引入的BOC-L-苯丙氨酸在盐酸体系中，脱BOC生成氨基，与2,3-环氧丙基三甲基氯化铵的环氧基团发生加成反应，得到季铵盐L-苯丙氨酸聚谷氨酸苄酯接枝纤维素，在三氟乙酸和溴化氢醋酸溶液体系中，纤维素接枝的聚谷氨酸苄酯水解生成羧基，得到抗菌多肽衍生物。该化合物中，季铵盐具有优异的抗菌活性和抗菌广谱性，L-苯丙氨酸聚谷氨酸多肽分子具有良好的生物活性和抗菌活性，对纤维素进行接枝改性，综合表现出优异的抗菌性能[1]。以该研究为研究模板，可进一步探究卤素取代后的BOC-L-3-氟苯丙氨酸是否具有抗菌性，分析卤素原子在其中所起作用。

有关研究

以4-溴邻苯二胺和叔丁氧羰基(BOC)-保护的L-和D-型苯丙氨酸为原料，采用传统的液相合成法制成线型多肽，然后将线型多肽与邻苯二甲酰氯为原料合成环状多肽。将纯化的环肽结构单元进行环肽纳米管的自组装，利用傅立叶红外光谱仪(FT-IR)，扫描电子显微镜(SEM)，原子力显微镜(AFM)，透射电子显微镜(TEM)等方法对其表征。以3,5-二溴苯乙酮为原料通过三聚反应，功能团保护和脱保护的反应方法完成含多功能团具有π-共轭结构的中心核分子的合成。研究结果表明，采用液相合成法成功地合成两个具有不同旋光性的环六肽和一种环八肽结构单元。BET的结果表明，L型的环六肽的比表面积大于D型的环六肽。对纯化后的环肽结构单元在三氟乙酸(TFA)和去离子水两相条件下进行自组装研究，发现L-型的环六肽比D-型的自组装速度要快，环8肽的自组装速率介于两者之间。聚集的环六肽纳米管环肽8-D的自组装材料是平均直径为0.90μm的网状物，环肽8-D的自组装材料是平均直径为0.78μm的网状物，其中含有空心管柱状结构。在该研究中，BOC-L-苯丙氨酸是环肽纳米管的重要骨架，对其进行修饰能会获得意想不到的效果。在此之中，BOC-L-3-氟苯丙氨酸便是探究卤素原子是否影响环肽纳米管性质的可选材料[2]。

参考文献

[1]何伶杰.一种抗菌多肽衍生物合成方法:CN202110640802.9[P].CN113087759A.

[2]郭冰芳.壳核结构的环肽纳米管的合成及气体吸附性能的研究[D].南京信息工程大学,2015.