3-甲氨基丙胺的化学反应

3-甲氨基丙胺，英文名为N-Methyl-1,3-propanediamine，常温常压下为无色透明液体，具有显著的碱性可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯和二氯甲烷。3-甲氨基丙胺是一种烷基二胺类化合物，常用作有机合成领域中的缚酸剂和有机合成中间体，例如有文献报道该物质可用于香豆素端基型双亲聚合物的制备。

还原胺化

3-甲氨基丙胺结构中的氨基单元可与醛类物质等在钯碳加氢的作用下发生还原反应得到相应的N-烷基化的衍生物。

图1 3-甲氨基丙胺的还原胺化反应

在冰浴中搅拌，将0.1 mol各自的氧代乙酸溶液（20 mL）滴入到0.12 mol的3-甲氨基丙胺溶液（30 mL）中。然后在氮气下往上述反应混合物中缓慢地加入1.0 g Pd/C（10%）。在环境温度和大气压下使混合物氢化，反应结束后将反应混合物通过硅胶柱层析法进行过滤，所得的滤液在真空下进行浓缩蒸发溶剂，在真空中干燥残留物，然后与氯甲酸苄酯反应纯化产物，用制备型高效液相色谱法将产物与杂质分离，最后用Pd/C（10%）进行氢解即可得到目标产物分子。[1]

酰化反应

3-甲氨基丙胺可在碱性条件下和酰氯类物质等发生酰化反应得到相应的酰胺衍生物。

图2 3-甲氨基丙胺的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将二碳酸二叔丁酯（2.8 mmol）和3-甲氨基丙胺 （2.8 mmol）的溶液放入10ml含有苯甲酰氯（4 g, 2.8 mmol）的二氯甲烷中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约30分钟，用盐水洗净混合物。在无水Na2SO4上进行干燥处理，所得的反应混合物在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Heinisch, Lothar; et al, Journal of Medicinal Chemistry (2002), 45(14), 3032-3040.

[2] Greco, Michael N.; et al, Journal of the American Chemical Society (2002), 124(15), 3810-3811.