4-氟邻苯二甲酸酐的理化性质

4-氟邻苯二甲酸酐是一种卤代苯甲酸酐类化合物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，它对水和醇类物质较为敏感，可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯和二甲基亚砜。4-氟邻苯二甲酸酐具有和苯甲酸酐类似的理化性质，它可由氟代邻二苯甲酸通过脱水缩合反应制备得到，该物质可与常见的醇类或者胺类物质等发生缩合反应得到相应的酯或者酰胺衍生物，在氟代药物分子二肽基肽酶IV抑制剂的制备领域中有较好的应用。

理化性质

4-氟邻苯二甲酸酐结构中的酸酐单元具有较强的亲电性，它可与有机胺类物质等发生氮氧交换反应得到相应的丁二酰亚胺类衍生物。

图1 4-氟邻苯二甲酸酐的氮氧交换反应

3,5-二（4-羟基苯基羰基）氨基苯（4.3 g）完全溶解在NMP （50 mL）中，放入250 mL三颈圆底烧瓶中，配有磁力搅拌器和氮气进出口。往上述反应混合物中加入4-氟邻苯二甲酸酐（2.1 g）。加热反应混合物，当温度接近170-180°C时，加入异喹啉（5滴）到混合物中。将混合物加热至200°C，搅拌18小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将所得的反应混合物倒入5%的盐酸中，然后通过抽滤过滤收集产生的沉淀物。在减压下干燥产生的沉淀物并将灰白色固体溶解在热甲苯中，让灰白色的固体冷却到室温即可得到目标产物分子。[1]

图2 4-氟邻苯二甲酸酐的化学转化

将5.0 g 4-氟邻苯二甲酸酐、4.16 g对硝基苯胺和10 mL DMF加入装有水分离器的三颈烧瓶中，然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约1小时。然后在上述反应混合物中加入50ml甲苯和0.42 g 4-甲苯磺酸。将所得的反应溶液加热至回流搅拌反应大约一整晚。在分离器中分离副产物水，将反应溶液冷却至室温，然后将其进行过滤分离结晶产物，用每200毫升甲苯清洗结晶产品三次，在60°C下减压干燥结晶产品。[2]

参考文献

[1] Baek, Jong-Beom; et al, Macromolecules (2002), 35(13), 4951-4959.

[2] Hao, Jianjun; et al, Macromolecules (2003), 36(10), 3519-3528.