油酸酰胺丙基甜菜碱的合成研究

发布日期:2025/2/12 8:51:54

介绍

油酸酰胺丙基甜菜碱是一种性能优异的甜菜碱型表面活性剂，结构中的酰胺官能团赋予了它独特的功能，如具有良好的发泡性和稳泡性、优异的增黏性、很好的配伍性、抗菌及低刺激性等。此外，长链烷基酰胺丙基甜菜碱分子在水溶液中可形成蠕虫状胶束, 得到黏弹性溶液或弹性胶。

油酸酰胺丙基甜菜碱.jpg

油酸酰胺丙基甜菜碱

合成研究

合成路线

1) 向Parr4566反应釜中以一定的物质的量比依次加入N, N-二甲基-1, 3-丙二胺和油酸, 连接实验装置, 通N23次除氧, 反应7~9 h结束反应。粗产品以旋转蒸发器除去未反应的N, N-二甲基-1, 3-丙二胺, 得到中间产物油酸酰胺丙基叔胺, 通过测定产物的酸值计算油酸转化率。

2) 将氯乙酸钠与乙醇和水按一定比例配成溶液, 向Büchi玻璃反应釜中以一定的物质的量比依次加入油酸酰胺丙基叔胺和氯乙酸钠溶液, 回流反应6~8 h结束反应, 以柱层析法分离提纯产物得到目标产物油酸酰胺丙基甜菜碱, 通过测定产物的胺值计算酰胺转化率。

合成条件优化

在n (N, N-二甲基-1, 3-丙二胺) ∶n (油酸) =1∶1条件下进行酰胺化反应8 h，油酸转化率随温度升高先快速升高后趋于稳定，再继续升温, 由于副反应增多等因素, 油酸转化率反而下降。故选择在160℃时进行酰胺化反应。在n (N, N-二甲基-1, 3-丙二胺) ∶n (油酸) =1∶1, 160℃的条件下进行酰胺化反应，随着反应进行，油酸转化率上升，反应7 h时转化率已经达到96.0%, 7 h以后继续延长反应时间, 油酸转化率增加较小, 故反应时间确定为7 h。油酸与N, N-二甲基-1, 3-丙二胺的酰胺化反应中, 增加反应物N, N-二甲基-1, 3-丙二胺的量可以促使反应向右进行提高转化率。在反应时间7 h, 反应温度160℃条件下考察物料比对油酸转化率的影响。物料比对油酸转化率影响较大。在n (N, N-二甲基-1, 3-丙二胺) ∶n (油酸) <1∶1时, 油酸转化率不足90.0%, 当物料比增加到1∶1时, 油酸转化率达到96.0%, 继续增加N, N-二甲基-1, 3-丙二胺的量，转化率增加幅度不大，且相对油酸而言N, N-二甲基-1, 3-丙二胺的价格要高得多。因此，选择物料比n (N, N-二甲基-1, 3-丙二胺) ∶n (油酸) =1∶1，合成油酸酰胺丙基甜菜碱最优。

第一步酰胺化反应制得的油酸酰胺与氯乙酸钠进行季铵化反应即得最终产物油酸酰胺丙基甜菜碱。若以水为溶剂，随反应进行体系黏度骤升造成搅拌困难。通过筛选使用等质量比乙醇与水的混合溶剂可使反应顺利进行。按照n (油酸酰胺丙基叔胺) :n (氯乙酸钠) =1∶1.05将二者加入Büchi玻璃反应釜中，再加入混合溶剂，回流反应8 h结束反应。通过胺值分析测得油酸酰胺的转化率为90.6%。所得产物以柱层析法分离提纯并以磷钨酸滴定法测定含量。结果表明, 合成的油酸酰胺丙基甜菜碱纯度大于96%[1]。