N-乙酰-L-酪氨酸乙酯的合成与应用

发布日期:2025/2/8 14:55:55

介绍

N-乙酰-L-酪氨酸乙酯的分子式为C₁₃H₁₇NO₄，外观为白色至类白色固体粉末。结构中由一个苯环连接一个酰胺基团、一个羟基、一个酯基，它可用作有机合成中间体和医药中间体。

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图一 N-乙酰-L-酪氨酸乙酯

合成

在磁力搅拌和温度计下，将酪氨酸乙酯（2.092g，10mmol）和25mL二氯甲烷加入50mL单颈烧瓶中。在室温下滴加乙酸酐（1.327g，13mmol）以确保反应溶液的温度不升高，回流反应，TLC监测反应结束。冷却后，浓缩除去二氯甲烷，用水洗涤，过滤，干燥，得到2.397g白色固体N-乙酰-L-酪氨酸乙酯，收率为95.4%，产物纯度为97.9%[1]。

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图二 N-乙酰-L-酪氨酸乙酯的合成

在冰盐冷却（5°C）下，在60分钟内向（苯酚）酰胺酸15A（10.01 g，44.84 mmol）的乙醇（300 mL）溶液中滴加三氯化磷（18.46 g，134.4 mmol）。在室温下搅拌过夜后，在减压下浓缩反应混合物。将残余物溶解在乙酸乙酯（50 mL）中，用水和饱和NaHCO3水溶液（25 mL）洗涤，用MgSO4干燥，减压浓缩，得到淡黄色固体N-乙酰-L-酪氨酸乙酯（8.225 g，32.73 mmol），粗产率为73%：mp（从50%EtOAc的己烷中重结晶）126.0-128.0°C[2]。

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图三 N-乙酰-L-酪氨酸乙酯的合成2

应用

向N-乙酰-L-酪氨酸乙酯（2.69 g，9.98 mmol）和无水K2CO3（2.75 g，20.0 mmol）的DMF（15 mL）溶液中加入烯丙基溴（2.42 g，19.96 mmol）。在氮气下搅拌所得混合物16小时，然后用水（30mL）淬灭反应，用乙酸乙酯（3 x 50mL）萃取。将合并的有机部分用水（5 x 50 mL）洗涤，干燥，蒸发溶剂，得到白色固体状化合物N-乙酰基-O-（丙-2-烯基）-L-酪氨酸乙酯（2.91 g，9.98 mmol，100%），其光谱数据与报告一致[3]。

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