4-溴吡唑的合成方法及用途

简介

吡唑是一类重要的五元氮杂环化合物，存在于多种天然产物和药物分子中。4-溴吡唑是一种高价值的吡唑衍生物，不仅具有多种生物活性和药理活性，还被广泛用作有机合成中间体，因此发展新型高效的4-溴吡唑化合物合成方法具有重要的研究意义。有研究人员发展了一种电化学促进芳香肼、1,2-丙二酮和2-溴丙二酸二乙酯三组分串联环化-溴化反应合成4-溴吡唑化合物的方法，并揭示了其反应机理。反应历程为芳香肼与丙二酮发生环化反应得到吡唑杂环化合物，其发生溴化反应得到4-溴吡唑.2-溴丙二酸二乙酯具有较高的氧化态,防止电解过程中过氧化效应，避免了过量溴化剂的使用，可以将该方法用于其他溴化杂环化合物的合成[1]。

4-溴吡唑的性状

合成

向装有磁力搅拌棒和橡胶隔膜的圆底烧瓶中装入Pr4NBr9（0.66mmol，0.33mol%，0.33当量）和CH2Cl2（1mL）。搅拌均匀的溶液。将均匀溶液冷却至0°C。向溶液中加入吡唑（2.0mmol）。让反应混合物升温至23°C（放热反应）。1分钟后，九溴化物的深红色消失，TLC对照显示反应完成。通过加入饱和Na2S2O3水溶液（2mL）淬灭反应混合物。将反应混合物转移到分液漏斗中。向反应混合物中加入H2O（15mL）。用Et2O（4x20mL）萃取反应混合物。合并有机层。用H2O（4x15mL）洗涤有机层。用Na2SO4干燥有机层。过滤有机层。在减压下浓缩有机层得到目标产物4-溴吡唑[2]。

用途

吡唑是一类非常重要的五元氮杂环,存在于多种天然产物和药物分子中，对药物化学和材料科学具有重要意义。在众多吡唑衍生物中，4-溴吡唑不仅具有广泛的生物、药物活性，还是一种重要的合成中间体，在药物合成和有机转化中发挥着重要的作用[1]。

参考文献

[1]穆思宇,李红霞,伍智林,等. 电催化肼、丙二酮和2-溴丙二酸二乙酯三组分合成4-溴吡唑 [J]. 有机化学, 2022, 42 (12): 4292-4299.

[2]Beck, Thorsten M.; et al. Brominations with Pr4NBr9 as a solid reagent with high reactivity and selectivity. Synthesis (2014), 46(6), 740-747, 8 pp.