4-溴-1-萘甲酸的化学性质

4-溴-1-萘甲酸，英文名为4-Bromo-1-naphthoic acid，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的酸性和较好的化学稳定性，它不溶于水和乙醚但是可溶于常见的极性有机溶剂。4-溴-1-萘甲酸是一种卤代萘甲酸类化合物，主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，多用作1,4-双官能团化的萘环衍生物的制备。

理化性质

4-溴-1-萘甲酸结构中的羧酸单元可在硫酸的催化作用下和醇类物质等发生酯化反应，可用于萘甲酸酯类衍生物的制备。4-溴-1-萘甲酸也可在二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应得到相应的萘甲酰氯衍生物。有文献报道该物质可在重氮甲烷的作用下发生甲酯化反应得到相应的酯类衍生物。

图1 4-溴-1-萘甲酸的酰胺化反应

在0℃下，将二氯亚砜（1.5当量）缓慢地滴入到4-溴-1-萘甲酸（1当量）在干燥的二氯甲烷（C = 0.15 M）溶液中，所得的反应混合物在室温搅拌反应大约1h。然后在0°C下往上述反应混合物中缓慢地滴加三乙胺（3 eq.）。在室温下搅拌混合物大约16小时，然后往上述反应混合物中加入水。将反应混合物在室温下进行分离，然后用乙醚萃取水层。合并所有的有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩。所得的剩余物通过硅胶柱色谱法纯化即可得到目标产物分子。[1]

酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将浓H2SO4 （10 mL）加入到4-溴-1-萘甲酸（10.00 g）的甲醇（280 mL）溶液中，然后将溶液在氮气气氛下加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约24小时。反应结束后将溶液冷却至室温，然后将反应混合物通过旋转蒸发器蒸发除去溶剂。向溶液中加入CH2Cl2 （150ml）和H2O （150ml），分离有机相。然后用二氯甲烷 （50 mL × 2）萃取分离的水相。合并所有的有机相并用饱和的NaHCO3水溶液洗涤有机相，然后用盐水洗涤，在无水MgSO4上干燥有机相即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Berrou, Caroline; et al,Advanced Synthesis & Catalysis, 2021,363,4091-4095.

[2] Liu, Huimin; et al, Chemistry - A European Journal 2016,22,14988-14997.