9-溴壬酸的制备方法与理化性质

9-溴壬酸，英文名为9-Bromononanoic acid，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的酸性和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于碱性水溶液和醇类有机溶剂。9-溴壬酸是一种卤代羧酸类化合物，可进行多样的化学转化反应，主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，在1,9-双官能团化的烷烃类功能有机分子的合成中有一定的应用。

理化性质

9-溴壬酸结构中的羧基单元可在缩合剂的作用下和醇类物质或者有机胺类化合物等发生缩合反应得到相应的酯或者酰胺类衍生物。9-溴壬酸可在二氯亚砜的作用下转变为相应的酰氯衍生物，进而可进行一系列的酰化反应。

制备方法

9-溴壬酸可由9-溴壬醇通过适当的氧化反应制备得到。

图1 9-溴壬酸的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将9-溴壬醇（4.48 mmol）加入浓硝酸（10ml, 258mmol）溶液中，将所得的反应混合物在25-30度下搅拌反应持续30分钟。然后将其转移至室温下继续搅拌反应大约4小时。将溶液加热至80°C并将所得的反应混合物继续再搅拌几个小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用100毫升蒸馏水稀释反应混合物，再用乙醚（4x25 mL）萃取产物。合并所有的有机相，并将其在无水硫酸镁上干燥，过滤反应混合物以除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩处理，所得的剩余物即为目标产物分子9-溴壬酸。[1]

叠氮化反应

图2 9-溴壬酸的叠氮化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将9-溴壬酸（1等量）溶于N,N -二甲基甲酰胺（0.4 M）中,在室温下搅拌反应混合物，然后往上述反应混合物中加入叠氮化钠（1.2当量）。将所得的反应混合物在80°C下加热搅拌反应过夜。反应完成后，向反应混合物中加水，然后用乙醚（x2）萃取所得的产物。用盐水（x1）洗涤合并的有机层，在无水硫酸钠上干燥合并的有机层。在真空中浓缩组合的有机层，并将所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Amara, Neri; et al,Journal of the American Chemical Society 2009,131,10610-10619.

[2] Colombano, Giampiero; et al，Journal of Medicinal Chemistry 2010,53,616-623.