1-乙基肼盐酸盐的制备方法与化学性质
发布日期:2025/2/5 9:59:12
1-乙基肼盐酸盐是一种有机胺盐酸盐,英文名为ethylhydrazine,常温常压下为浅黄色固体粉末,它在水和强极性有机溶剂中有一定的溶解性但是不溶于醚类有机溶剂例如乙醚和石油醚。1-乙基肼盐酸盐可由乙基肼和盐酸通过酸碱中和反应制备得到,它主要用作有机合成基础化学原料,它可通过与醛类物质的缩合反应得到亚胺类衍生物,在基础化学研究领域中有较好的应用。
制备方法
图1 1-乙基肼盐酸盐的制备方法
在氧化氮的气氛下,将乙基氯化镁溶液在干燥的四氢呋喃溶液 (5ml, 2.0 M)中搅拌,所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约3小时后,往上述反应混合物中缓慢地加水(0.5 mL),然后将液相与白色沉淀物分离,在溶液中加入HCl (4 N二氧六环溶液,1ml),通过过滤分离产生的沉淀物,然后用己烷(20ml)洗涤沉淀物,分离出相应的沉淀物并在真空下干燥即可得到目标产物分子1-乙基肼盐酸盐。[1]
缩合反应
1-乙基肼盐酸盐可借助其结构中两个氨基单元的亲核性与双亲电性质发生环加成反应得到相应的氮唑类衍生物,例如有文献报道它可与氰基酮类物质发生环化缩合反应得到相应的氮杂五元环类衍生物。
图2 1-乙基肼盐酸盐的缩合反应
在干燥的乙醇 (10 mL)中加入5% HCl (0.5 mL),1-乙基肼盐酸盐,然后往上述反应混合物中缓慢地加入氰基酮类衍生物 (651 mg, 3 mmol)的四氢呋喃溶液,所得反应混合物加热至回流并将其在回流状态下搅拌反应大约1 h,通过TLC点板检测反应进度,反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去溶剂,将残留物倒入10 mL水中,用5% aq NaOH在0°C下小心碱化,将分离的固体收集起来再结晶(EtOH/water)即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Tskhovrebov, Alexander G.; et al, Organometallics 2014,33,2405-2408.
[2] Baraldi, Pier Giovanni; et al, Synthesis 1998,9,1331-1334.
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