5-溴-2-苯并恶唑酮的合成与应用

发布日期:2025/2/5 9:53:56

介绍

5-溴-2-苯并恶唑酮又被称为5-溴-1,3-苯并恶唑-2（3H）-酮，化学式为C₇H₄BrNO₂，外观为白色结晶粉末。分子结构含有一个恶唑酮环，这是一个五元杂环，包含一个氮原子和一个氧原子。氮原子上连接一个羰基（C=O），形成了一个具有较高反应活性的羰基官能团。

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图一 5-溴-2-苯并恶唑酮

合成

在20-25°C下向2-氨基-4-溴苯酚（3.50 g，18.6 mmol）的四氢呋喃（100 mL）溶液中加入1,1'-羰基二咪唑（3.62 g，22.3 mmol），并将混合物回流1.5小时。反应后，将反应溶液冷却至20-25°C，向其中加入2N盐酸水溶液，用乙酸乙酯萃取混合物。所得有机层用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥。过滤所得物，减压蒸发溶剂，得到棕黄色固体5-溴-2-苯并恶唑酮（3.89g，定量）[1]。

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图二 5-溴-2-苯并恶唑酮的合成

应用

在冰浴中冷却的同时，向5-溴-2-苯并恶唑酮（250mg，1.18mmol）和K2CO3（245mg，1.78mmol）的DMF（5.0mL）悬浮液中加入溴乙酸叔丁酯（0.192mL，1.30mmol）。将反应混合物在60°C下搅拌2小时，然后冷却至室温。然后加入水，用甲苯和EtOAc（1:1）的混合物萃取混合物。用H2O和盐水洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。过滤后，真空除去溶剂，残余物用己烷/EtOAc重结晶，得到叔丁基（5-溴-2-氧代-1,3-苯并噁唑-3（2H）-基）乙酸酯（269mg，70%）白色固体[1]。

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图三 5-溴-2-苯并恶唑酮的应用

在室温下，将甲基碘（795 mg，4.80 mmol）滴加到无水 DMSO（20 mL）中的5-溴-2-苯并恶唑酮（1.00 g，4.67 mmol）和碳酸钾（1.29 g，9.34 mmol）中，并在室温下反应过夜。通过加入水淬灭反应，用乙酸乙酯（50 mL×3）萃取，用水和盐水洗涤合并的有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，滤液经柱色谱分离，得到910 mg棕黄色固体5-溴-3-甲基苯并[d]恶唑-2（3H）-酮，产率为85.5%[2]。

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