4-三氟甲氧基苯腈的应用与研究

简述

4-三氟甲氧基苯腈又名对三氟甲氧基苯腈，分子式为C₈H₄F₃NO，分子量为187.12，常温常压下表现为无色液体。该化合物包含以下物理性质：密度：1.285 g/mL at 25℃(lit.)；沸点：192-193℃(lit.)；闪点：181 °F；折射率：n20/D 1.452(lit.)。

合成研究

研究表明，以3-氯-4-三氟甲氧基苯胺为原料，经重氮化、甲醛肟化、水解和腈化反应可以得到纯度≥99.2%(GC)的3-氯-4-三氟甲氧基苯甲腈，总收率为31.5%。产物色泽好，腈化反应的溶剂可回收使用3次[1]。由该反应可知，以4-三氟甲氧基苯胺为原料经重氮化等多过程可以制得4-三氟甲氧基苯腈。

应用与研究

文献表明，新型的4-三氟甲氧基苯酚酯类液晶，其相变行为通过DSC及偏光显微镜进行了观察和测试。测试结果表明，这类液晶化合物都显示一个很宽的近晶A相和一个很窄的向列相，近晶A相的温度范围不随烷氧基端链的长度发生变化，而向列相的温度范围却随着烷氧基链的增长而缩小。在该物质中，氟苯环的引入降低了化合物的热稳定性，压缩了近晶相，却有利于向列相的形成，三氟甲氧基有利于近晶相[1]。由有机机理可知，氰基转换为酯的反应在碱性或酸性环境中，氰基能够与醇发生加成反应，生成一个中间态。随后，这个中间态再与水反应，经过水解过程，最终可以转化为酯基。同样地，氰基也可以与醇钠（或醇钾等）发生加成反应，生成的中间态在酸性条件下同样会水解为酯基。在酸性环境中，氰基同样能够与醇发生反应，生成相应的酯类化合物。这种反应中，所使用的酸可以是硫酸、盐酸等强酸，也可以是路易斯酸如三氟化硼乙醚、三氯化铁以及三甲基氯硅烷等。故而，可以4-三氟甲氧基苯腈为原料制备相应4-三氟甲氧基苯酯，进而聚合生成酚酯材料。

4-三氟甲氧基苯腈的卤代衍生物3-氯-4-三氟甲氧基苯甲腈是重要的农药，医药中间体。近年来发现含氟的农药及医药具有药效高，代谢能力强，用量少，疗效持久，副作用小，对环境影响较小，生物活性突出等优点，具有广泛应用前景[3]。

参考文献

[1]赵昊昱.3-氯-4-三氟甲氧基苯甲腈的合成[J].精细石油化工(03)[2025-01-18].DOI:10.3969/j.issn.1003-9384.2005.03.016.

[2]李衡峰,闻建勋.对三氟甲氧基苯酚酯类液晶的合成和相变研究[J].液晶与显示, 2006, 21(4):6.DOI:10.3969/j.issn.1007-2780.2006.04.002.

[3]赵昊昱.3-氯-4-三氟甲氧基笨甲腈的合成[J].农化新世纪, 2006(1).