5-碘-2-氟苯甲醛的应用探索
发布日期:2025/2/5 9:53:22
概述
5-碘-2-氟苯甲醛是一种苯环上连接有一个碘原子与一个氟原子的苯甲醛衍生物,分子式为C7H4FIO ,分子量为250.01,一般表现为淡黄色粉末。实验探究5-碘-2-氟苯甲醛等卤代苯甲醛的沸点和闪点与基团染色指数具有显著相关性,结果发现,卤代苯甲醛的沸点和闪点的计算值与实验值具有高度一致性,平均误差分别为2.72℃和6.32℃[1]。
应用探索
因为苯甲醛具有多个取代位点,且卤族元素包含氟、氯、溴、碘多种选择,故而卤代苯甲醛类衍生物多种多样。在这个大范围中,见于文献报道的5-碘-2-氟苯甲醛并不多。所以,我们只能从其上游化合物或是结构类似物的应用进行应用探索。
配位化学领域报道了一类卤代苯甲醛吲哚席夫碱,该类配体的制备方法是以乙醇作溶剂置于反应器中,加入卤代苯甲醛,加入与卤代苯甲醛等摩尔量的氨基吲哚化合物。完全溶解后温度控制在60-80℃,加热回流,反应4~8小时。将反应器中溶液蒸发得粗产物,重结晶后得最终产物。该过程中,卤代苯甲醛具有多种选择,例如我们本篇介绍的5-碘-2-氟苯甲醛。制备得到的产物可以有效的抑制多种肿瘤细胞株的增殖,且具有较好的水溶性[2]。
此外,文献还报道了一种同时用于ct和核磁成像的含碘,含氟氨基磷酸酯类高分子造影剂。具体地,在三乙胺,引发剂和链转移剂存在下,将含氨基的N-(3-氨基烷基)甲基丙烯酰胺盐酸盐,碘取代的苯甲醛衍生物(如5-碘-2-氟苯甲醛),亚磷酸二(三氟乙基)酯和甲基丙烯酸聚乙二醇单甲醚酯在有机溶剂中进行反应得到。制备得到的物质水溶性好,生物相容性优异,用于氟核磁成像和CT增强造影,成像效果好,细胞毒性小,制备方法简单,原料来源丰富和低廉,是一种极佳多功能高分子成像材料[3]。液晶材料技术领域,3-氟-4-溴苯甲醛为原料,与2-甲基-3-丁炔-2-醇、邻苯二胺类化合物等反应通过Sonogashira偶联,亲核加成,亲核取代等反应可以制备得到一种N-甲基取代苯并咪唑类含氟液晶化合物。该物质具有大双折射率,且其制备方法步骤简单,可应用于液晶光电器件中,以提高其响应速度[4]。5-碘-2-氟苯甲醛相较于3-氟-4-溴苯甲醛,同样具有两种卤原子取代,取代位置与原子种类不同,可以该材料制备反应为模板进行类似应用探索。
参考文献
[1]堵锡华.卤代苯和卤代苯甲醛沸点和闪点的拓扑研究[J].辽宁师范大学学报(自然科学版),2005,(03):326-329.
[2]曹成波,万茂生,郭敬兰.卤代苯甲醛吲哚席夫碱及其制备方法和应用:CN201110385075.2[P].CN102503882B.
[3]陶磊,危岩,张亚玲.同时用于ct和核磁成像的含碘,含氟氨基磷酸酯类高分子造影剂及其制备方法与应用:CN
201510166220[P].
[4]陈新兵,杜盛华,安忠维,等.N-甲基取代苯并咪唑类含氟液晶化合物及其制备方法:CN201910831245.1[P].CN110483409A.
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