6-苄氧基吲哚的合成方法

简介

6-苄氧基吲哚的化学式为C15H13NO，分子量为223.27，CAS号为15903-94-3。其在室温下为淡黄色粉末，这个特征使得该化合物很容易与其他化合物区分开来。根据它的物理行架子，6-苄氧基吲哚的嘧啶为1.2±0.1 g/cm³，熔点为113-117°C范围内。通常，该分子的化学性质很稳定，因此，存储很方便。但是应该注意不要将其与强氧化剂和强还原剂放一起，避免其本身结构被破坏。6-苄氧基吲哚能够溶于大多数有机溶剂，不溶于水。其在有机领域中具有较大发展前景。

6-苄氧基吲哚的性状

合成

方法一：在惰性气氛下，向6-羟基吲哚（2 g，15.0 mmol，1 eq.）和碳酸铯（9.77 g，30 mmol，2 eq.）在N，N-二甲基甲酰胺（120 mL）中的溶液中冷却至0摄氏度，在2小时内滴加溶解在N，N-二甲基甲甲酰胺（120mL）中的溴化苄（1.87 mL，15.75 mmol，1.05 eq.）。将反应混合物在室温下搅拌过夜，然后蒸发挥发物。将所得残余物溶解在乙酸乙酯中，然后用饱和氯化钠溶液洗涤5次。然后在减压下蒸发有机层，所得残余物通过硅胶色谱法（PE/AcOEt 9/1）纯化，得到米色固体6-苄氧基吲哚（3.1g，92%）。熔点108-109摄氏度。溶解性：EtOAc、DCM[1]。

方法二：向烯胺（5.00g，15.4mmol）、醋酸铁（II）（28mg，0.154mmol）和5%Rh/C（317mg，0.154mm mol）的混合物中加入四氢呋喃（THF）（100mL）。在用N2和H2置换气氛后，在室温下在H2的大气压下搅拌混合物15小时。在用N2置换气氛后，加入NH3水溶液（约14%，20mL）。以下检查操作在N2下进行。搅拌20分钟后，过滤混合物以除去催化剂，用THF（50mL）洗涤。得到6-苄氧基吲哚，其收率为3%[2]。

安全性

6-苄氧基吲哚对皮肤和眼睛具有一定的刺激行，因此在使用的过程中注意佩戴口罩及防护用品等。

参考文献

[1] Akao, Atsushi; et al. Development of Large-Scale Preparations of Indole Derivatives: Evaluation of Potential Thermal Hazards and Studies of Reaction Kinetics and Mechanisms By: Organic Process Research & Development (2006), 10(6), 1178-1183.

[2]  Lefoix, Myriam . Synthesis of 5-azaindolocarbazoles. Evaluation of their antitumor activity 2005, (20140701), No pp.