2-氟-5-硝基苯硼酸的合成及保存方法

简介

2-氟-5-硝基苯硼酸在室温下呈现白色粉末状，其化学式为C6H4BFNO4，属于有机硼酸衍生物。根据其分子结构，其含有一个硼酸基团和一个氟原子。其中硼酸基团具有较高的反应活性，致使2-氟-5-硝基苯硼酸能够发生多种化学反应。此外，还有一个硝基基团也增强了该分子的稳定性和反应活性。其多在有机领域作为中间体。

2-氟-5-硝基苯硼酸的性状

合成方法

方法一：向初始装料65ml 48%HBr水溶液中分批加入13.5g[0.1mol]2-异丙基苯胺。在80°C下搅拌所得稠悬浮液。持续15分钟。然后将其冷却至-10°C。在大约1小时内滴加8克[0.116摩尔]NaNO2在35毫升水中的溶液，使温度不超过-5°C。加入80mg氨基磺酸。然后将重氮盐的薄悬浮液冷却至-10°C，在约30分钟内加入到加热至70°C的13.9 g[0.05mol]FeSO4×7H2O在65 ml 62%HBr水溶液中的溶液中。然后将反应混合物再搅拌1小时，不进一步加热，冷却至室温，与125ml水混合，分离各相，用二氯甲烷萃取水相三次，每次50ml。合并的有机相用每次25ml的水洗涤两次，干燥并减压浓缩。根据GC，这得到18.75g油状目标化合物2-氟-5-硝基苯硼酸，其含有82.3%的2-异丙基溴苯（理论值的77.5%）[1]。

方法二：在配备有回流冷凝器、试剂供应系统和磁力搅拌器的标准玻璃反应器中进行实验。将反应器放入自动温度控制的恒温器中。将芳烃和NaBr水溶液放入反应器中。向混合物中滴加H2SO4和28-30%过氧化氢水溶液。实验完成后，分离有机层。用碳酸氢钠溶液中和有机层。用水清洗有机层。用CaCl2干燥有机层。蒸馏有机层。通过气液色谱分析监测反应。最终得到产率为87%的标题化合物2-氟-5-硝基苯硼酸[2]。

保存方法

2-氟-5-硝基苯硼酸的性质稳定，储存在室温下即可。使用时佩戴防护口罩，避免其刺激皮肤，产生危害。

参考文献

[1] Sadygov, O. A.; et al. Induced bromination of aromatic hydrocarbons with alkali metal bromides in the presence of oxidants. Russian Journal of Applied Chemistry (2006), 79(6), 949-956.

[2] Prebil, Rok; et al. Metal and?H2O2?Free Aerobic Oxidative Aromatic Halogenation with [RNH3+] [NO3-]/HX and [BMIM(SO3H)][NO3)x(X)y] (X = Br, Cl) as Multifunctional Ionic Liquids. Organic Letters (2013), 15(9), 2108-2111.