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5-氟吲哚啉的制备方法与酰化反应

发布日期:2025/1/24 9:54:10

5-氟吲哚啉,英文名为5-Fluoroindoline,常温常压下为无色至浅黄色液体,具有显著的碱性和较好的荧光性质,它在水中的溶解性差但是在常见的有机溶剂中有较好的溶解性。5-氟吲哚啉是一种卤代吲哚啉类物质,可由氟代吲哚通过氢化反应制备得到,它主要用作有机合成中间,可用于吲哚啉类生物活性分子的制备,例如有文献报道它可用于脲类香草素受体(VR1)拮抗剂的制备。

制备方法

5-氟吲哚啉的制备方法

图1 5-氟吲哚啉的制备方法

往一个15 mL烘干的施伦克试管中加入5-氟吲哚啉(67.57 mg, 0.5 mmol, 1等量)、硼烷(127.98 mg, 1 mmol, 2等量)和B(C6F5)3 (12.8 mg, 0.025 mmol, 5 mol%),往上述反应混合物中缓慢地加入四氢呋喃 (1.5 mL),所得的反应混合物在充满氮气的手套箱中用磁性搅拌棒搅拌。将反应管进行密封处理,将试管放在60°C的预热油浴中搅拌反应。反应结束后将反应管冷却至室温,在混合物中加入甲醇(2ml)。将整个反应混合物搅拌5分钟,在减压下浓缩混合物。所得的剩余物以己烷和乙酸乙酯为洗脱液,通过硅胶柱层析法进行分离提纯即可得到目标产物分子5-氟吲哚啉。[1]

酰化反应

5-氟吲哚啉的酰化反应

图2 5-氟吲哚啉的酰化反应

在一个干燥的反应器中将乙酰氯(5.5 mmol, 1.1当量)缓慢地加入到5-氟吲哚啉(5 mmol, 1.0当量)和三乙胺 (7.5 mmol,1.5当量)在干燥的二氯甲烷 (15 mL)的搅拌溶液中,注意控制反应温度为0°C。将所得的反应混合物在N2气氛下搅拌反应大约1小时,反应结束后用NaHCO3溶液(20ml)淬灭反应,分离水层并将其用二氯甲烷(15ml)萃取,合并所有的有机层,在无水Na2SO4上干燥有机溶液,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下蒸发,所得的剩余物通过用硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Nad, Pinaki; Chemistry - An Asian Journal 2023,18,e202300714

[2] Tan, Zhiyong ; et al, Journal of Organic Chemistry 2024,89,2656-2664.

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