2,5-二氯苯甲醛的化学性质

2,5-二氯苯甲醛，英文名为2,5-Dichlorobenzaldehyde，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有较好的荧光性质和优异的化学转化活性，该物质对氧化剂较为敏感，接触到氧化剂容易被氧化成相应的苯甲酸。2,5-二氯苯甲醛是一种卤代苯甲醛类物质，它可高效地和有机胺类物质发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物，在基础化学研究领域中有一定的应用。

特性

2,5-二氯苯甲醛结构中的醛基单元可在碱性条件下和Wittig试剂发生烯基化反应得到相应的烯烃衍生物，也可在常见的亲核试剂例如甲基格式试剂，有机锂试剂等发生亲核加成反应得到相应的苄醇类衍生物。有文献报道2,5-二氯苯甲醛可在脱水剂例如浓硫酸的作用下和乙二醇类物质等发生缩合反应得到相应的缩醛衍生物。

缩合反应

与硫醇的缩合

图1 2,5-二氯苯甲醛的缩合反应

将1,3-丙二硫醇 (1.65 mmol)，催化量SiO2和对甲苯磺酸， 2,5-二氯苯甲醛（1.5 mmol）和干燥的二氯甲烷 （15 mL）加入带磁性搅拌棒的圆底烧瓶中。将所得的反应混合物加热至回流并将其在回流状态下搅拌反应大约6-8小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物冷却至室温，通过往上述反应混合物中加入饱和KOH溶液（5ml）淬灭过量的1,3-丙二硫醇。将混合物搅拌30分钟，然后用二氯甲烷（3 × 20 mL）萃取混合物，合并所有的有机萃取物，在无水硫酸钠上干燥有机层，过滤除去干燥剂并将所得的反应混合物在减压下进行浓缩处理。所得的剩余物用（石油醚/乙酸乙酯= 8:2）柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[1]

与吲哚的缩合

将2,5-二氯苯甲醛，吲哚（1:2摩尔比）和0.1 g 锌镁催化剂放入50 ml带冷水冷却冷凝器的圆底烧瓶中，将混合物加热至70℃，并在该温度下搅拌反应大约20分钟，反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，通过过滤得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Dharpure, Pankaj D.; et al,Tetrahedron Letters 2020,61,151407.

[2] Shyamsundar, M.; et al,Journal of Porous Materials 2017,24,1003-1011.