5-溴-2-硝基苯甲醛的合成方法

简介

5-溴-2-硝基苯甲醛在室温下呈现白色的粉末状固体，其化学式是C7H4BrNO3，分子量约为230.02，CAS号为20357-20-4。根据其化学结构，该分子含有一个硝基基团和一个醛基基团。这两个基团属于大极性且高活性的基团，可以参与多种化学反应，如：羟醛缩合、氧化反应、取代反应等等。因此，5-溴-2-硝基苯甲醛在药物合成和精细中间体的制备起着重要作用。

5-溴-2-硝基苯甲醛的性状

制备方法

方法一：将(1E)-2-(5-Bromo-2-nitrophenyl)-N,N-dimethylethenamine（11.63g（42.9mmol））溶解在500mL 1:1的THF和水混合物中。向该溶液中加入34.3g（160mmol）NaIO4，混合物在室温下搅拌1小时，同时深色溶液变为淡黄色，有重沉淀。滤出固体物质，用100mL乙酸乙酯洗涤两次，合并有机相并蒸发至干。残余物通过400mL硅胶垫过滤，用甲苯洗脱，得到7.08g（71%）标题化合物5-溴-2-硝基苯甲醛 。1H-NMR（DMSO-d6）：δ（ppm）10.10（s，1H），8.09-7.99（m，3H）[1]。

方法二：在0°C下，将3-溴苯甲醛（18.50 g，99.99 mmol）加入到浓硝酸（70%，13.09 ml，199.98 mmol）在浓硫酸（125 ml）中的搅拌溶液中。加入完成后，移除冰浴，使反应在室温下搅拌5小时。然后，将混合物倒入冰中，过滤收集固体。滤液用乙醚萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥，然后过滤并浓缩。将残余物与之前通过第一次过滤获得的固体混合，并溶解在乙醚中。加入己烷，结晶后通过过滤和干燥收集14.66g（64%）标题化合物5-溴-2-硝基苯甲醛。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ10.19（s，1H），8.10（s，2H），8.02（s，1H）[2]。

方法三：将9.26 g（42.9 mmol）化合物4.2、14.3 mL（107.2 mmol）N，N-二甲基磺酰胺二甲缩醛4.3和11 mL DMF的混合物在145°C（浴）的缓慢氩气流下加热两小时。然后将反应混合物蒸发至干。深粉色的产品5-溴-2-硝基苯甲醛在站立时结晶。平均分：271.01和273.01；1H-NMR（DMSO-d6）：δ（ppm）7.88[3]。

参考文献

[1]Genelabs Technologies, Inc. Preparation of thienopyrrolecarboxylates as antiviral agents for treatment of Flaviviridae infection.. World Intellectual Property Organization, WO2008008912 A1 2008-01-17.

[2]Genelabs Technologies, Inc.. 6-Membered aryl and heteroaryl derivatives for treating viruses and their preparation and pharmaceutical compositions. United States, US20070032488 A1 2007-02-08.

[3]Genelabs Technologies, Inc.. Preparation of thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylic acid derivatives as antiviral agents. World Intellectual Property Organization, WO2008008907 A2 2008-01-17.