2-氯-1-吡咯烷-1基-乙酮的合成应用

介绍

2-氯-1-吡咯烷-1基-乙酮的分子式为C6H10ClNO，外观为无色液体。

图一 2-氯-1-吡咯烷-1基-乙酮

合成应用

向2-氯-1-吡咯烷-1基-乙酮（1.41 g，8.62 mmol）的乙腈（20 mL）和H2O（1 mL）溶液中加入叠氮化钠（700 mg，10.77 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌1天，然后用EtOAc稀释，用盐水洗涤，用MgSO4干燥并过滤。除去溶剂，将残余物通过硅胶短塞，得到无色油状的2-叠氮基-1-（吡咯烷-1-基）乙-1-酮（1.40g，99%）[1]。

图二 2-氯-1-吡咯烷-1基-乙酮的合成应用

通过将等量、取代的苯胺和对甲苯磺酸钠盐与2-氯-1-吡咯烷-1基-乙酮在含有等量三乙胺作为催化剂的干燥乙腈（7 mL）中混合，合成了化合物1-（吡咯烷-1-基）-2-甲苯磺烷-1-酮。将混合物在65-70Cunder 400W微波辐射下加热5±10分钟。用TLC监测反应过程，直到起始材料消失。反应完成后，将混合物冷却至室温，在真空下除去溶剂，将残余物放入CH2Cl2（10mL）中，用K2CO3水溶液处理直至中和，然后用水洗涤有机层，分离并用无水硫酸镁干燥。在真空下除去溶剂，用乙醚处理所得的胶状产物，得到结晶产物1-（吡咯烷-1-基）-2-甲苯磺烷-1-酮[2]。

图三 2-氯-1-吡咯烷-1基-乙酮的合成应用2

将4-（2-氧代-2-（吡咯烷-1-基）乙氧基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（105）、4-羟基哌啶-1-甲酸叔丁酯（4 g，19.87 mmol）、硫酸氢四丁基铵（0.337 g，0.99 mmol）和2-氯-1-吡咯烷-1基-乙酮（3.87 g，25.84 mmol）加入甲苯（50 mL）中，向其中加入NaOH（19.87 g，198.75 mmol）的水溶液（20 mL），并在25°C下搅拌反应过夜。用水（100mL）淬灭反应混合物，用Et2O（3*75mL）萃取，将有机层用MgSO4干燥，过滤并蒸发，得到橙色液体叔丁基 4-（2-氧代-2-（吡咯烷-1-基）乙氧基）哌啶-1-羧酸盐（7.20g，>100%收率）[3]。

图四 2-氯-1-吡咯烷-1基-乙酮的合成应用3

参考文献

[1]Lee D ,Kim D ,Lee S , et al.Efficient Syntheses of 1,2,3-Triazoloamide Derivatives Using Solid- and Solution-Phase Synthetic Approaches[J].Molecules,2015,20(11):19984-20013.

[2]H. S A A ,S. S A .Microwave-Assisted Synthesis, Structural Characterization and Assessment of the Antibacterial Activity of Some New Aminopyridine, Pyrrolidine, Piperidine and Morpholine Acetamides[J].Molecules,2021,26(3):533-533.

[3]MENEAR A K ,Javaid H M ,Gomez S , et al.PHTHALAZINONE DERIVATIVES[P].US20090357957,2009-07-30.