2-氰基丙酸乙酯的合成方法

简介

2-氰基丙酸乙酯在室温下呈现淡黄色液体，其化学式为C6H9NO2，分子量约为127.14。观察它的分子结构发现，其2号碳原子连接有一个氰基（-CN）。这使得2-氰基丙酸乙酯富有较活泼的化学性质，能够参与多种化学反应，使其在化学领域内奠定了坚固的应用基础。通过深入研究其合成方法，为工业化生产打下基础。

2-氰基丙酸乙酯的性状

合成路线

方法一：将0.65 mL丙腈（9.1 mmol，1 eq.）在25 mL THF中的溶液冷却至-78℃。在10分钟内滴加10.7mL 2M LDA（21.4mmol，2.35eq.）。形成白色沉淀。将混合物在此温度下搅拌50分钟，然后将其降至室温50分钟。然后加入0.98 mL氯甲酸乙酯（10.0 mmol，1.1 eq.）在15 mL THF中的溶液。将反应混合物降至-78℃。2小时后停止反应。用乙醚稀释后，用5%NH4Cl溶液洗涤反应混合物。水相用乙醚萃取两次。将合并的有机层用MgSO4干燥，减压浓缩，得到黄色液体。通过真空蒸馏纯化产物，得到澄清液体（1.05g，8.3mmol，产率=91%）2-氰基丙酸乙酯。外观：清澈淡黄色液体[1]。

方法二：在氮气下，将THF（20 mL）加入到含有氢化钠（60%分散在矿物油中，19.9 mmol）的干燥圆底烧瓶中。将悬浮液冷却至0°C。向悬浮液中加入溶于THF（10mL）的氰基乙酸乙酯（6.8g，60mmol）。15分钟后，通过注射器向溶液中滴加碘甲烷（2.838 g，20 mmol）至悬浮液。在0°C下搅拌所得反应混合物3小时。用H2O（30mL）淬灭混合物。用乙醚稀释混合物。去除水层。用盐水洗涤有机层两次。用Et2O提取合并的水层三次。用无水Na2SO4干燥合并的有机提取物。真空除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，用乙酸乙酯/己烷（1:15）洗脱。得到标题化合物2-氰基丙酸乙酯[2]。

参考文献

[1]Laurent, Mathieu. Synthesis of Functionalized Monocyclic beta-Lactams, Precursors for the Antibiotics (Carbapenemes). 2004, (20140701), No pp.

[2]Zhang, Xinying; et al. Tandem Reactions of 1,2-Allenic Ketones Leading to Substituted Benzenes and α,β-Unsaturated Nitriles. Organic Letters (2011), 13(19), 5024-5027.