三苯基苄基溴化膦的制备方法及操作注意事项

简介

三苯基苄基溴化膦在室温下呈现白色粉末状固体，其化学式为C25H22PBr，分子量约为433.32，CAS号为1449-46-3。其有较高的反应活性，在化学中间体的合成中发挥着重要的作用，多作为催化剂使用。此外，三苯基苄基溴化膦对皮肤具有一定的刺激性，如若不慎接触，会对操作人员的呼吸道系统产生危害。在操作三苯基苄基溴化膦，实验人员应注意防护。

三苯基苄基溴化膦的性状

制备方法

方法一：将有机卤化物（0.05摩尔）和三苯基膦（0.05摩尔。氢化容器上的螺纹盖用手指密封，并放置在玻璃棉包围的结晶盘中。玻璃棉不仅用于均匀加热容器，而且在容器破碎时吸收反应混合物。然后将容器和结晶皿放入微波炉（松下）中，在高功率（1100瓦）下加热适当的时间。一旦加热循环完成，结晶皿和容器冷却至环境温度，打开容器，去除鏻盐，并通过从适当的溶剂中重结晶进行纯化得到标题化合物三苯基苄基溴化膦，产率99%。熔点283-285°C，熔点287-291°C。1H核磁共振δ：7.79-7.71（8H，m），7.67-7.60（5H，m”，7.41-7.29（2H，m”），7.25-7.20（1H，m“，7.14-7.08（4H，m“），5.40（2H，d，J=14.4 Hz）[1]。

方法二：向充分搅拌的苄基溴（2.736 g，16 mmol）溶液中溶解在CH2Cl2（50mL）中，并加入亚磷酸三苯酯（4.62g，17.6 mmol）。将反应物加热过夜，然后加入冰水，用CH2Cl2萃取分离产物。用盐水洗涤有机相，用硫酸钠干燥。真空蒸发溶剂得到粗固体，将其从乙醇/己烷中重结晶，得到白色晶体（6.24g，90%）溴化苄三苯基鏻，产率47.90%，1H-NMR（300 MHz，CDCl3）：δ5.32（2H，d，J=15 Hz）、7.10（3H，m）、7.13（1H，m）[2]。

操作注意事项

三苯基苄基溴化膦具有一定的毒性，操作人员应该经过培训了解三苯基苄基溴化膦的物化性质、毒性和泄露处理措施。在实际操作过程中，操作人员应该做好防护注意，戴护目镜和穿防护服，避免该化合物对皮肤、眼睛等产生不必要的危害。

参考文献

[1]Oxigene, Inc.. Preparation of quinone and catechol derivatives for the treatment of cancers and other vascular proliferative disorders. World Intellectual Property Organization, WO2004078126 A2 2004-09-16.

[2]Curran, Dennis P.; et al. Light, Medium, and Heavy Fluorous Triarylphosphines Exhibit Comparable Reactivities to Triphenylphosphine in Typical Reactions of Triarylphosphines. Journal of Organic Chemistry (2005), 70(9), 3716-3719.