N-苯基-3-咔唑硼酸的合成方法

简介

N-苯基-3-溴咔唑在室温下为白色粉末，化学式为C18H12BrN，分子量为322.2。该分子结构中含有一个咔唑环和一个溴原子。其中咔唑环作为一个含N的芳香杂环，其为该分子提供了稳定的分子骨架，进一步提高了该分子的反应活性和应用潜力

N-苯基-3-咔唑硼酸的性状

合成方法

方法一：将10 g（31 mmol）3-溴-9-苯基-9H-咔唑放入500 mL三颈烧瓶中，用氮气置换烧瓶中的空气。向烧瓶中加入150mL四氢呋喃（THF）以溶解3-溴-9-苯基-9H-咔唑。将该溶液冷却至-80°C。使用注射器向该溶液中滴加20 mL（32 mmol）正丁基锂（1.58 mol/L己烷溶液）。滴加后，将溶液在相同温度下搅拌1小时。搅拌后，向溶液中加入3.8mL（34mmol）硼酸三甲酯，搅拌溶液约15小时，同时使溶液温度恢复到室温。之后，向溶液中加入约150mL（1.0mol/L）稀盐酸，然后搅拌溶液1小时。搅拌后，将有机层与水层分离，用乙酸乙酯萃取水层，将提取物和有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。用硫酸镁干燥有机层，并进行重力过滤。将获得的滤液浓缩，得到油状浅棕色物质。将获得的油状物质在减压下干燥。7.5g标题化合物浅棕色固体N-苯基-3-咔唑硼酸，产率为86%[1]。

方法二：将9-苯基9H-咔唑5.44 g（22.4 mmol）、N-溴代丁二酰亚胺（NBS）（4.27 g，24 mmol）和乙酸（125 mL）的混合物在室温下搅拌16小时，然后在40°C下搅拌4小时。将反应混合物倒入碎冰（500g）中，放置6小时，最后用苯/乙酸乙酯（100mL/100mL）萃取。用水（200mL）洗涤提取物，然后用1M碳酸钠（100mL）洗涤，再用水（200ml）洗涤。将溶液用硫酸镁干燥，过滤，减压除去溶剂，得到粗3-溴-9-苯基9H-咔唑，其无需进一步纯化即可直接用于下一步，产量（6.94克）[2]。

参考文献

[1]Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.. Synthesis of anthracene derivative usable as light emitting material. United States, US20100099890 A1 2010-04-22.

[2]Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.. Carbazole derivatives and methods for producing the same. European Patent Organization, EP2166001 A1 2010-03-24.