4-溴-3-氟三氟甲苯的主要应用

概述

4-溴-3-氟三氟甲苯（4-Bromo-3-fluorobenzotrifluoride）又名2-氟-4-三氟甲基溴苯，分子式为C₇H₃BrF₄，分子量为242.996，常温常压下性状为无色至几乎无色液体。4-溴-3-氟三氟甲苯含有三氟甲基苯结构，该结构因其分子结构中含有氟原子，能明显改善化合物的稳定性和脂溶性，改变化合物分子的电子效应，提高其生物活性，广泛应用于医药、农药、染料等领域[1-2]。在物理性质方面，4-溴-3-氟三氟甲苯的相对密度比水大得多，约为1.72，沸点则为154-155℃。

合成研究

目前见于文献报道的4-溴-3-氟三氟甲苯制备方法较少，以同类型化合物2-溴-5-氟三氟甲苯的制备为模板，可以间氟三氟甲苯为原料，使用季胺盐类复合型催化剂，分别滴加溴素和双氧水得到目标产物2-溴-5-氟三氟甲苯。该方法避开了使用特殊的溴化试剂，原料易于采购，成本低廉，三废量少且容易处理，环境友好[3]。因此，选择合适的反应原料或可实现4-溴-3-氟三氟甲苯的高效制备。

应用

4-溴-3-氟三氟甲苯结构中含有多卤素原子，以其为原料经官能团化反应可制备多种卤代化合物。例如，以4-溴-3-氟三氟甲苯为起始原料，先经甲酰化和醛基还原反应"一锅法"合成2-氟-4-三氟甲基苄醇，继而以氯取代反应可以合成2-氟-4-三氟甲基苄氯，最后经氰化反应得到2-氟-4-三氟甲基苯乙腈。经实验优化后，4步反应总收率为88.8%，气相色谱测得产品含量为99.2%，是一个适合工业生产的工艺路线[4]。

除基础有机合成，农药制备方面，异恶唑草酮是用于玉米、甘蔗等旱作物田做土壤处理的一种有机杂环类选择性内吸型苗前除草剂，主要经由杂草幼根吸收传导而起作用。文献报道了一种异噁唑草酮及其中间体的合成方法，包括如下步骤：2位取代的4三氟甲基溴苯（如4-溴-3-氟三氟甲苯）与烷基锂反应生成锂盐，所得锂盐再与4位取代的5-环丙基异噁唑反应生成异噁唑草酮或其中间体。该合成方法，路线简短，副产物少，反应和后处理简单，克服了现有技术的不足，具有工业化的价值[5]。

参考文献

[1]佚名.三氟甲基苯的制备[J].精细化工经济与技术信息, 2004.

[2]佚名.对溴三氟甲苯及对三氟甲基苯酚生产技术[J].农化新世纪, 2008(8):12-12.

[3]姜涛,李文君,吴建新,等.一种2-溴-5-氟三氟甲苯的制备方法:CN202111491820.1[P].CN202111491820.1.

[4]杜友兴,何立.2-氟-4-三氟甲基苯乙睛的合成研究[J].有机氟工业, 2019, 182(01):21-25.DOI:CNKI:SUN:YJFG.0.2019-01-005.

[5]卜龙,张璞,骆文,等.一种异噁唑草酮及其中间体的合成方法.CN202211453310.X.