三氟化硫吗啉的理化性质
发布日期:2025/1/14 14:10:58
三氟化硫吗啉,英文名为4-Morpholinylsulfur trifluoride,常温常压下为无色至浅橙色透明液体,具有显著的碱性和较高的化学反应活性,它对水分极其敏感,遇到水容易发生水解变质反应,它可与常见的有机溶剂混溶。三氟化硫吗啉是一种氟代吗啉类衍生物,该物质可由二硫代二吗啉通过氟化反应制备得到,它主要用作有机合成中间体和精细化工生产基础化学原料。
理化性质
三氟化硫吗啉具有极其高的化学反应活性,它可用作氟化试剂可用于醛类物质的脱氧氟代反应可用于多氟取代烷基类衍生物的制备。三氟化硫吗啉可在碱性条件下和有机硼类物质等发生缩合反应得到相应的亚磺酰胺类衍生物,在基础化学研究领域中有着极其好的应用。
脱氧氟代反应
图1 三氟化硫吗啉的脱氧氟代反应
在一个干燥的反应烧瓶中往0度的三氟化硫吗啉的二氯甲烷 (80 mL)中加入粗(1R,2R)-2-甲酰基-1-甲基环丙烷-1-羧酸酯(4.60 g, 29.5 mmol)。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约19小时,然后慢慢倒入饱和碳酸氢钠和碎冰的混合物中。冰融化后,将所得的反应混合物转移到分离漏斗中,将各层分离,并将所得的水层用二氯甲烷进行萃取(2 × 50 mL)。合并所有的有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩处理,所得的剩余物即为目标产物分子,其为黄色油状液体,该物质可不进行进一步的纯化即可投入到下一步使用。[1]
中和反应
在室温下,在无水乙醚(25毫升)溶液中加入三氟化硫吗啉(2.1毫升,17.1 mmol),然后在氮气条件下往上述反应混合物中缓慢地滴入三氟甲烷磺酸(1.5毫升,17.1 mmol)在乙醚(10毫升)溶液,滴加时间持续大约30分钟。在相同温度下,将所得悬浮液再搅拌90分钟,然后在氮气氛围下过滤,固体物料用二乙醚(2x20毫升)洗涤两次,然后真空干燥,得到二乙胺二氟亚砜三氟甲烷磺酸(4.24 g, 81%)为白色固体。[2]
参考文献
[1] Bur, Frank; 中国发明专利,专利号:CN118946566 A.
[2] COUTURIER, Michel; 中国发明专利,专利号:CN102482209A.
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