6-氨基-2-硫脲嘧啶的制备与化学性质

6-氨基-2-硫脲嘧啶，英文名为 6-Aminothiouracil，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有一定的碱性和较好的化学转化活性，它不溶于水和常见的有机溶剂但是可溶于二甲基亚砜和甲醇。6-氨基-2-硫脲嘧啶是一种脲嘧啶类化合物，它可由氰基乙酸乙酯和硫脲通过缩合反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，可用于硫代脲嘧啶类生物活性分子和药物分子的制备。

制备方法

图1 6-氨基-2-硫脲嘧啶的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将氰基乙酸乙酯（1.063 g, 9.4 mmol）加入到溶解于乙醇中的乙醇钠溶液中(21% wt；5毫升)。上述反应混合物在1分钟后形成无色悬浮液，然后在悬浮液中加入[13C]-硫脲（0.708 g, 9.3 mmol）。将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下加热反应2小时。反应结束后在减压下蒸发乙醇，将残留物溶解于15ml水中，然后往其中缓慢地加入醋酸。通过过滤收集固体，然后依次用水（10ml）、乙醇（10ml）和丙酮（10ml）洗涤得到目标产物分子6-氨基-2-硫脲嘧啶。[1]

取代反应

6-氨基-2-硫脲嘧啶可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如苄溴类物质，碘甲烷等发生氮原子和硫原子的亲核取代反应得到相应的高度官能团化的脲嘧啶衍生物。

图2 6-氨基-2-硫脲嘧啶的取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将碘甲烷（12.4 mmol）缓慢地滴入到6-氨基-2-硫脲嘧啶（12.4 mmol）溶液中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入1 mol/L NaOH（12.4 mL）。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约1-3天。用薄层色谱（EtOAc/MeOH, 15:1, v/v）监测反应进度，直到原料完全消耗完毕。用醋酸使混合物中和，然后通过过滤收集得到的固体，用石油醚（10毫升）和水（10毫升）清洗得到的固体即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Battaglia, Ugo; et al,Organic & Biomolecular Chemistry 2011,9,2227-2232.

[2] Liu, Guocheng; et al,Tetrahedron (2011), 67(29), 5156-5161.